(S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal | 1361130-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal
• 英文别名: (3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal
• CAS: 1361130-11-1
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: NTDFQFXALDMCDX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 92.83h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stereoisomer of wortmannilactone C—failure and success

  摘要：

  A diastereomer of wortmannilactone C was synthesized according to a versatile strategy from tert-butyl 3-hydroxypropanoate and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, by using versatile organometallic reagents to control four stereogenic centers out of five. The successful strategy consists of the construction of the C13-C17 triene by using a Liebeskind coupling and the construction of the C2-C7 triene by utilizing a Horner-Wadsworth-Emmons reaction to form the macrocycle. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.050

文献信息

• A Scalable Approach for the Synthesis of Epothilone Thiazole Fragment (C12–C21 unit) Via Wacker Oxidation
  作者：Jayaprakash Yerrabelly、Rajashekar Kommera、Venkateshwer Kasireddy、Venkat Ghojala、Markandeya Bekkam、Pradeep Rebelli

  DOI：10.1055/s-0036-1591942

  日期：2018.5

  developed via palladium-catalyzed Wacker oxidation as a key step using (S)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane, which has been prepared from commercially available chiral synthon (R)-ethyl-4-cyano-3-hydroxybutanoate. Then further chemical modifications using Horner–Wadsworth–Emmons reaction and Wittig reaction result in the common thiazole fragment (C12–C21 unit) in good

  埃坡霉素家族分子（埃坡霉素 A-D）的常见噻唑片段（C12-C21 单元）的新可扩展合成已通过钯催化的瓦克氧化作为关键步骤使用（S）-2,2,3， 3,9,9,10,10-octamethyl-5-vinyl-4,8-​​dioxa-3,9-disilaunddecane，由市售的手性合成子 (R)-ethyl-4-cyano-3-hydroxybutanoate 制备. 然后使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和 Wittig 反应进行进一步的化学修饰，以良好的产率得到常见的噻唑片段（C12-C21 单元）。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluations of Aplyronine A–Mycalolide B Hybrid Compound
  作者：Kenichi Kobayashi、Yusuke Fujii、Yuichiro Hirayama、Shinichi Kobayashi、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/ol300182r

  日期：2012.3.2

  A hybrid compound consisting of aplyronine A and mycalolide B was synthesized, and its biological activities were evaluated. The hybrid compound was found to have somewhat more potent actin-depolymerizing activity than aplyronine A. In contrast, the hybrid compound possessed about 1000-fold less cytotoxicity than aplyronine A. These results indicated that there is no direct correlation between actin-depolymerizing activity and cytotoxicity.
• Total Synthesis and Tentative Structural Elucidation of Cryptomoscatone E3: Interplay of Experimental and Computational Studies
  作者：Luiz F. T. Novaes、Ariel M. Sarotti、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01956

  日期：2015.12.18

  A successful combination of computational chemistry and total synthesis was explored to tentatively elucidate the absolute configuration of cryptomoscatone E3, a polyketide isolated from the Brazilian tree Cryptocarya mandiocanna. Two independent synthetic approaches are discussed based on asymmetric allylation, ring closing metathesis, and aldol reactions.