(1S,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(1R)-1-[2-[(4S)-5,5-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol | 189102-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(1R)-1-[2-[(4S)-5,5-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 189102-63-4
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅
• 分子量: 530.789
• InChiKey: AVERTIFKBGINGT-RFQCLUSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(1R)-1-[2-[(4S)-5,5-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol 在 Dowex 50WX₄-200 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到(3S)-1-[(1R)-1-[(1S,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(3S,5S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]ethoxy]-4-ethylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  激素1alpha，25-Dihydroxyvitamin D（3）的抗增殖杂交类似物：设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo970049w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(1R)-1-[2-[(4S)-5,5-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  激素1alpha，25-Dihydroxyvitamin D（3）的抗增殖杂交类似物：设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。

  DOI：

  10.1021/jo970049w