2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(4,5-O-isopropylidene-4(R),5(R)-dihydroxy-3(R)-((methanesulfonyl)oxy)cyclohex-1(S)-yl)methyl>carbamate | 101917-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(4,5-O-isopropylidene-4(R),5(R)-dihydroxy-3(R)-((methanesulfonyl)oxy)cyclohex-1(S)-yl)methyl>carbamate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-({4,5-O-isopropylidene-4(R),5(R)-dihydroxy-3(R)-[(methanesulfonyl)oxy]cyclohex-1(S)-yl}methyl)carbamate
• CAS: 101917-58-2
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₇SSi
• 分子量: 566.791
• InChiKey: YFOCOUAXBCEEGM-ZPOKTZCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(4,5-O-isopropylidene-4(R),5(R)-dihydroxy-3(R)-((methanesulfonyl)oxy)cyclohex-1(S)-yl)methyl>carbamate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(1(S),5(S)-epoxy-3-oxocyclohex-1(R)-yl)methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active isoquinuclidines utilizing a diastereoselectivity control element

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a030
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(3(R)-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-O-isopropylidene-4(R),5(R)-dihydroxycyclohex-1(S)-yl)methyl>carbamate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(4,5-O-isopropylidene-4(R),5(R)-dihydroxy-3(R)-((methanesulfonyl)oxy)cyclohex-1(S)-yl)methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active isoquinuclidines utilizing a diastereoselectivity control element

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a030