1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(ethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 194141-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(ethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-5-ethoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 194141-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: LMIHCBCTDFPTMC-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(ethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (5S)-2-ethoxy-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成和正式合成 ent-Nakadomarin A 的多功能手性吡咯烷醛结构单元

  摘要：

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219182
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-1-叔丁基 2-甲基 5-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(ethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成和正式合成 ent-Nakadomarin A 的多功能手性吡咯烷醛结构单元

  摘要：

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219182

文献信息

• A Versatile Chiral Pyrrolidine Aldehyde Building-Block for Synthesis and Formal Synthesis of ent-Nakadomarin A
  作者：Robert Stockman、Philip Magnus、Paul McDermott、Annabella Newton

  DOI：10.1055/s-0029-1219182

  日期：2010.3

  A stable, simple to synthesise and versatile chiral alde- hyde building-block has been developed, its reactivity in Wittig, Horner-Wadsworth-Emmons and Grignard reactions investigated, and its use is demonstrated in a highly efficient synthesis of an in- termediate in Dixon's synthesis of nakadomarin A.

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。