tert-butyl (5S)-2-ethoxy-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate | 1227204-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (5S)-2-ethoxy-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1227204-96-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: ODKAOEHJPJCRKL-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-2-ethoxy-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl (5S)-2-ethoxy-5-(1-hydroxybut-3-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成和正式合成 ent-Nakadomarin A 的多功能手性吡咯烷醛结构单元

  摘要：

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219182
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(ethoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (5S)-2-ethoxy-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成和正式合成 ent-Nakadomarin A 的多功能手性吡咯烷醛结构单元

  摘要：

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219182

文献信息

• A Versatile Chiral Pyrrolidine Aldehyde Building-Block for Synthesis and Formal Synthesis of ent-Nakadomarin A
  作者：Robert Stockman、Philip Magnus、Paul McDermott、Annabella Newton

  DOI：10.1055/s-0029-1219182

  日期：2010.3

  A stable, simple to synthesise and versatile chiral alde- hyde building-block has been developed, its reactivity in Wittig, Horner-Wadsworth-Emmons and Grignard reactions investigated, and its use is demonstrated in a highly efficient synthesis of an in- termediate in Dixon's synthesis of nakadomarin A.

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。