S-bromodifluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate | 1395062-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: S-bromodifluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate
• CAS: 1395062-13-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₈BrF₂S
• 分子量: 521.367
• InChiKey: BOFWOKOKJUJHGE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-bromodifluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-bromodifluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents

  摘要：

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1039/c2nj40255f
• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-bromodifluoromethyl-S-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents

  摘要：

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1039/c2nj40255f

文献信息

• Selective <i>O</i>-Difluoromethylation of 1,3-Diones by Bromodifluoromethylating Reagents
  作者：Guokai Liu、Xin Wang、Xiu-Hua Xu、Xu Lu、Etsuko Tokunaga、Seiji Tsuzuki、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol4000313

  日期：2013.3.1

  The regioselective Odifluoromethylation of 1,3-diones was achieved via in situ generation of difluorocarbene from bromodifluoromethylating reagents in the presence of an organic base. A wide variety of difluormethyl enol ethers were obtained in good to excellent yields. The reaction mechanism is discussed based on ab initio calculations (kcal/mol).