(2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate | 1352147-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1352147-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: VCKTWAYKZIPHOK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amino)propanoate 在 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069

文献信息

• Synthetic studies toward MPC1001: preparation of a β-hydroxyl-tyrosine derivative
  作者：Paul T. Schuber、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.069

  日期：2012.1

  A procedure for the asymmetric synthesis of a novel β-hydroxy-α-amino acid derivative to be used in the preparation of the natural product MPC1001 and analogs has been developed. The amino acid was efficiently prepared in six steps via a Mukaiyama aldol reaction via a diphenyloxazinone and 3-bromo-4-methoxybenzaldehyde.

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。