boron-dimethylsulfide | 13292-87-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: boron-dimethylsulfide
• 英文别名: Dimethyl sulfide borane
• CAS: 13292-87-0
• 化学式: B*C₂H₆S
• 分子量: 72.9466
• InChiKey: MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40--37°C
• 沸点：
  ~34 °C
• 密度：
  1.287 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  65 °F
• 溶解度：
  与乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、苯、二甲苯、己烷、二甘醇二甲醚、二甲醚、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷等非质子溶剂混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S26,S33,S36,S36/37,S36/39,S62,S7/8
• 危险类别码：
  R40,R36,R21,R14/15,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 1
• 危险类别：
  4.3
• RTECS号：
  PV5080000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H261,H302,H315,H318,H335,H336,H351,H373
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235

制备方法与用途

简介

硼烷二甲硫醚络合物是乙硼烷（B2H6）的一种络合物。乙硼烷是一种有毒且易自燃的气体，极易水解和氧化。因此，在处理时必须格外小心，并需在低于-20℃的温度下运输和储存。

还原性

硼烷同样具有还原能力，可以还原酰胺和酯类化合物。常见的市售产品包括BH3-THF（四氢呋喃溶液）和BH3-DMS（二甲硫醚络合物）。其中，BH3-THF溶液活性较高，但高浓度时其络合物稳定性较差，通常仅提供1.0M的溶液；而硼烷二甲硫醚络合物在高达10.0M的浓度下仍能保持稳定。尽管这种化合物具有明显的二甲硫醚气味，但由于操作更安全且可以提高反应浓度以促进反应进行，因此在合成过程中更多使用的是硼烷二甲硫醚溶液。

用途

硼烷二甲硫醚络合物与蒎烯配合用于生产孟鲁司特钠和恩替卡韦。此外，它还被用作树枝状聚合物负载的L-吡咯烷醇催化剂，在不对称还原反应中应用于茚酮和四氢萘酮的合成；在催化不对称还原反应中，二茂铁基-1,3-二酮转化为手性1,3-二醇；以及C3-对称三脚羟基酰胺催化的高度不对称还原反应。作为特定选择的还原剂，硼烷二甲硫醚络合物参与了多种复杂的化学合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(5H)-菲啶酮 、 boron-dimethylsulfide 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists

  摘要：

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05849735A1
• 作为试剂：
  描述：

  5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 、 在 氮气 、 boron-dimethylsulfide 、 ice 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 二氯甲烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 以to give 3.2 g of the desired product, m.p. 114°-116° C.的产率得到5,11-dihydro-10H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists

  摘要：

  通式I的三环化合物：##STR1## 在此定义中表现出V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗活性，使用这些化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05849735A1

文献信息

• Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736538A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05686445A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用公式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05624923A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  式子：##STR1## 中的三环二氮杂苯类化合物，其中A，B，D，E，F，Y和Z在说明书中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素的拮抗活性。
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20050137236A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to a compound formula[I]: wherein X is bond, —CH 2 —, —O— or —NH—, R 1 and R 12 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R 2 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl, R 3 is hydrogen or an amino protective group, R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, R 7 is -Z-R 13 , in which Z is bond, etc., and R 13 is carboxy, lower alkoxycarbonyl, (lower alkylsulfonyl)carbamoyl or lower alkanoylsulfamoyl, R 8 is —Y—R 9 , in which Y is bond, —CH 2 —, —O—, —S—, etc., and R 9 is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, etc., and R 11 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, etc., or a salt thereof. The compound [I] of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the prophylactic and/or the therapeutic treatment of pollakiurea or urinary incontinence.

  本发明涉及一种化合物公式[I]，其中X是键，—CH2—，—O—或—NH—，R1和R12各自独立地是氢，卤素，较低的烷基等，R2是氢或可选的取代较低烷基，R3是氢或氨基保护基，R4、R5和R6各自独立地是氢或可选的取代较低烷基，R7是—Z-R13，其中Z是键等，R13是羧基，较低的烷氧羰基，（较低的烷基磺酰）氨基甲酰基或较低的烷酰磺酰氨基基，R8是—Y—R9，其中Y是键，—CH2—，—O—，—S—等，R9是氢，较低的烷基，环（较低）烷基等，R11是氢，较低的烷基，较低的烷氧基等，或其盐。本发明的化合物[I]及其药学上可接受的盐对预防和/或治疗排尿频繁或尿失禁非常有用。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229102A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of conditions associated with glutamate hypofunction, such as psychiatric and neurological disorders 1

  本发明涉及一种公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其可用于治疗与谷氨酸低功能相关的疾病，如精神病和神经系统疾病。

表征谱图