2-(1-(4-oxopentanoyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 1198795-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-oxopentanoyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1198795-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: UHEFIJKFQOQLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-oxopentanoyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到rac-(9S*,9aR*,10S*)-9-hydroxy-9-methyl-6-oxo-7,8,9,9a,10-hexahydropyrido[1,2-a]indole-10-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective samarium diiodide induced cyclizations of new 3-substituted indole derivatives

  摘要：

  在此，我们描述了通过二碘化钐诱导的基特环化反应合成新型功能化三环和四环吲哚衍生物的方法。中间体钐有机化合物采用不同的质子源进行质子化或以高度对映选择性的方式与各种亲电试剂进行烷基化。所得产物经过进一步转化，生成具有合成价值的结构单元。

  DOI：

  10.1039/b913015b
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 4-羰基戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-(4-oxopentanoyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective samarium diiodide induced cyclizations of new 3-substituted indole derivatives

  摘要：

  在此，我们描述了通过二碘化钐诱导的基特环化反应合成新型功能化三环和四环吲哚衍生物的方法。中间体钐有机化合物采用不同的质子源进行质子化或以高度对映选择性的方式与各种亲电试剂进行烷基化。所得产物经过进一步转化，生成具有合成价值的结构单元。

  DOI：

  10.1039/b913015b

文献信息

• Lithium Bromide/Water as Additives in Dearomatizing Samarium‐Ketyl (Hetero)Arene Cyclizations
  作者：Chintada Nageswara Rao、Christoph Bentz、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201502912

  日期：2015.11.2

  New conditions for dearomatizing samarium‐ketyl (hetero)arene cyclizations are reported. In many examples of these samarium diiodide‐mediated reactions, lithium bromide and water can be used as additives instead of the carcinogenic and mutagenic hexamethylphosphoramide (HMPA). The best results were obtained for the cyclizations of N‐acylated indole derivatives delivering the expected indolines in good

  据报道使sa-酮基（杂）芳烃环化脱芳香化的新条件。在这些由二碘化sa介导的反应的许多示例中，溴化锂和水可以代替致癌和诱变的六甲基磷酰胺（HMPA）用作添加剂。N-酰化吲哚衍生物的环化反应获得了最佳结果，从而以预期的产率和良好的非对映选择性提供了预期的二氢吲哚。还描述了一种新型的环化反应，可提供吲哚基取代的烯丙基衍生物。讨论了溴化锂/水系统的范围和局限性。
• Synthesis and Evaluation of Enantiopure HMPA Analogs in Samarium‐Diiodide‐Promoted Dearomatizations of N‐Acylated Indole Derivatives
  作者：Chintada Nageswara Rao、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.202101065

  日期：2021.12.14

  Among several chiral (S)-proline-based HMPA analogs, the shown ligand strongly activates samarium diiodide allowing the very fast and efficient conversion of an N-acylated indole into an indoline derivative. So far the achieved enantioselectivity is at best moderate.

  在几种基于手性 ( S )-脯氨酸的 HMPA 类似物中，所示配体强烈激活二碘化钐，允许 N-酰化吲哚非常快速有效地转化为二氢吲哚衍生物。到目前为止，实现的对映选择性充其量是中等的。
• Samarium(II)‐Promoted Cyclizations of Nonactivated Indolyl Sulfinyl Imines to Polycyclic Tertiary Carbinamines
  作者：Chintada Nageswara Rao、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.202200264

  日期：2022.4.12

  of samarium diiodide in the presence of water and lithium bromide efficiently converts nonactivated N-acylated indolyl sulfinyl imines into polycyclic indoline derivatives containing a tertiary carbinamine moiety. Mechanistic aspects of this reaction are discussed which first involves a reductive N−S cleavage followed by a dearomatizing cyclization.

  在水和溴化锂存在下过量的二碘化钐有效地将未活化的 N-酰化吲哚基亚磺酰基亚胺转化为含有叔卡宾胺部分的多环二氢吲哚衍生物。讨论了该反应的机理方面，首先涉及还原性 N-S 裂解，然后是脱芳构化环化。