1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid | 1418363-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Methylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1418363-56-0
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FGKSCAKBLLOUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 glutathione synthetase mutant M₆ 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 5’-三磷酸腺苷 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可点击的谷胱甘肽，使用四嗪-烯烃生物正交化学检测蛋白质的谷胱甘肽酰化†

  摘要：

  蛋白质谷胱甘肽酰化是响应于活性氧（ROS）的主要半胱氨酸氧化修饰之一。我们最近开发了一种可点击的谷胱甘肽方法，该方法可通过使用可原位合成叠氮基-谷胱甘肽（γGlu-Cys-azido-Ala）的谷胱甘肽合成酶突变体（GS M4）来检测谷胱甘肽酰化在细胞中。为了证明可点击的谷胱甘肽的多功能性并增加检测谷胱甘肽酰化的化学工具，我们试图开发使用四嗪-烯烃生物正交化学的可点击的谷胱甘肽。在这里，我们报告了可点击的谷胱甘肽的生物合成及其用于谷胱甘肽化蛋白的检测，富集和鉴定的两种含烯烃的甘氨酸替代物（烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）。我们的结果提供了化学工具（用于GS M4的烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）可广泛表征蛋白质谷胱甘肽酰化。此外，我们表明，可以调节GS的活性位点，以在谷胱甘肽上引入小分子化学标签，以探索细胞中的谷胱甘肽功能。

  DOI：

  10.1039/c6ob02050j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-(trimethylsilyl)cycloprop-2-enecarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-methylcycloprop-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异构环丙烯表现出独特的生物正交反应性

  摘要：

  生物正交化学提供了对生物分子结构和功能的深入了解。然而，许多流行的生物正交变换彼此不相容，限制了它们在串联研究多个生物分子中的效用。我们确定了两种可同时用于在复杂环境中标记生物分子的反应：四嗪与 1,3-二取代环丙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，以及腈亚胺与 3,3 的 1,3-偶极环加成反应-双取代的环丙烯。值得注意的是，这些转化中使用的环丙烯因单个甲基的位置而异。这种正交反应支架将加强监测细胞和生物体中多组分过程的努力。

  DOI：

  10.1021/ja407737d

文献信息

• Genetically Encoded Cyclopropene Directs Rapid, Photoclick-Chemistry-Mediated Protein Labeling in Mammalian Cells
  作者：Zhipeng Yu、Yanchao Pan、Zhiyong Wang、Jiangyun Wang、Qing Lin

  DOI：10.1002/anie.201205352

  日期：2012.10.15

  We just click: Genetic incorporation of a cyclopropene amino acid CpK (see scheme) site‐specifically into proteins in E. coli and mammalian cells was achieved using an orthogonal aminoacyl‐tRNA synthetase/tRNACUA pair (CpKRS/MbtRNACUA). Cyclopropene exhibited fast reaction kinetics in the photoclick reaction and allowed rapid (ca. 2 min) labeling of proteins.

  我们只需点击：使用正交氨酰-tRNA 合成酶/tRNA CUA对（CpKRS/ Mb tRNA CUA），将环丙烯氨基酸 CpK（参见方案）基因位点特异性地整合到大肠杆菌和哺乳动物细胞中的蛋白质中。环丙烯在光点击反应中表现出快速反应动力学，并允许快速（约 2 分钟）标记蛋白质。
• Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Acetyl Muramic Acids To Probe Bacterial Cell Wall Recycling and Biosynthesis
  作者：Kristen E. DeMeester、Hai Liang、Matthew R. Jensen、Zachary S. Jones、Elizabeth A. D’Ambrosio、Samuel L. Scinto、Junhui Zhou、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.8b03304

  日期：2018.8.1

  purification strategies to access large quantities of these PG building blocks, as well as their derivatives, are challenging. A robust chemoenzymatic synthesis was developed using an expanded NAM library to produce a variety of 2 -N-functionalized UDP NAMs. In addition, a synthetic strategy to access bio-orthogonal 3-lactic acid NAM derivatives was developed. The chemoenzymatic UDP synthesis revealed that the

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AMgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的
• Selective Syntheses of Δ^α,β and Δ^β,γ Butenolides from Allylic Cyclopropenecarboxylates via Tandem Ring Expansion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangements
  作者：Xiaocong Xie、Yi Li、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol400264a

  日期：2013.4.5

  Allylic cyclopropenecarboxylates undergo ring expansion reactions to give 2-allyloxyfuran intermediates, which subsequently rearrange to Delta(beta,gamma) butenolides via a Cialsen rearrangement or to the corresponding Delta(alpha,beta) butenolides via further Cope rearrangement. Also described are methods for chirality transfer in the rearrangement of nonracemic allylic esters.