N-allyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1433139-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1433139-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂S
• 分子量: 329.395
• InChiKey: RDTRNTZTXGDNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 silver tetrafluoroborate 、 甲烷磺酸 、 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-allyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629

文献信息

• Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812002

  日期：2019.3.11

  We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza‐heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur‐based aza‐ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α‐imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，