3-spiro[1,3]dioxolane-6α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 111824-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-spiro[1,3]dioxolane-6α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3,3-ethanediyldioxy-6α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3,3-Aethandiyldioxy-6α-hydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl (4R)-4-[(5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]pentanoate
• CAS: 111824-30-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: KJLZCFPSLCQMIN-NLXSLAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-spiro[1,3]dioxolane-6α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3α-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING A FARNESOID X RECEPTOR AGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X

  摘要：

  该发明涉及一种制备化合物(I)的方法，特别是制备obeticholic酸及其合成中间体的方法。

  公开号：

  WO2017174515A1
• 作为产物：
  描述：

  (5beta,6alpha)-6-羟基-3-氧代-胆烷-24-酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 3-spiro[1,3]dioxolane-6α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Takeda et al., Journal of Biochemistry, 1957, vol. 44, p. 51,54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The application of diethylaminosulfur trifluoride in the synthesis of fluorinated sterols and bile acids
  作者：Jibo Xia、Yili Chen、Kathryn M. Liberatore、Barry S. Selinsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.075

  日期：2003.12

  Methyl 3,3-(ethylenedioxy)-6β-fluoro-5β-cholan-24-oate has been prepared starting from hyodeoxycholic acid and 3,3-(ethylenedioxy)-7(α and β)-fluorocholestan-22-al starting from stigmasterol, using diethylaminosulfur trifluoride as the fluorinating agent. These molecules will be used to synthesize analogs of the aminosterol antibiotic squalamine.

  从猪去氧胆酸开始制备了3,3-（乙二氧基）-6β-氟-5β-cholan-24-甲酯，从此开始制备了3,3-（乙二氧基）-7（α和β）-氟胆甾22-al。豆甾醇，使用三氟二乙氨基硫作为氟化剂。这些分子将用于合成氨基固醇抗生素角鲨胺的类似物。