5-(2-deutero{1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]indol-3-yl})-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylic acid | 1421699-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(2-deutero{1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]indol-3-yl})-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylic acid
• CAS: 1421699-41-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 425.535
• InChiKey: OBLFTGYATOGKKK-YUIGOLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylisotryptamine 在 甲基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.2h， 生成 5-(2-deutero{1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]indol-3-yl})-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钢丝上的二氧化碳：稳定化，室温脱羧和钠诱导的羧酸盐迁移

  摘要：

  通过吲哚的连续化学选择性双烷基化反应合成了具有空间屏蔽作用的3-取代的两性离子N，N-二甲基异胰二铵羧​​酸盐。在室温下，羧酸盐会在二甲基亚砜（DMSO）或二甲基甲酰胺（DMF）中进行定量且异常容易的脱羧。溶剂分子破坏几乎等距的氢键会引发杂化CC裂解。脱羧速率随CO 2的增加而降低分压，证明了碳负离子中间体的质子化和再羧化的竞争力。相应的含有亚甲硅烷基和亚锡亚烷基部分的螺环化合物显示出高的热稳定性。向钠盐中添加过量的甲基锂会触发反应序列，该反应序列包括去质子化，羧酸盐转移以及另一等价的甲基锂对重排的羧酸盐的亲核捕获。对双羟甲基双羟乙酸酯进行水解后可得到乙酰基产物。氘代实验尚未阐明钠抗衡离子的作用和重排的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201202298