trichlorosilylacetylene | 13852-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trichlorosilylacetylene
• 英文别名: trichloro(ethynyl)silane；ethynyltrichlorosilane
• CAS: 13852-14-7
• 化学式: C₂HCl₃Si
• 分子量: 159.474
• InChiKey: URHCLQINLKLDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C
• 密度：
  1.2851 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichlorosilylacetylene 在 三氟化锑 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 乙炔基三氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Diels--Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated trihalosilanes with cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00806a015
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 在 三氯硅烷 作用下， 生成 trichlorosilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Diels--Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated trihalosilanes with cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00806a015

文献信息

• Organofluorosilicates in Organic Synthesis. XVI. Synthesis of Organopentafluorosilicates<i>via</i>the Diels-Alder, Ene, and Friedel-Crafts Reaction. Their Transformations to Organic Halides and Alcohols
  作者：Kohei Tamao、Jun-ichi Yoshida、Munetaka Akita、Yoshihiro Sugihara、Takahisa Iwahara、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.55.255

  日期：1982.1

  Described herein are several representative examples of cleavage reactions of otherwise hardly accessible organopentafluorosilicates which are obtainable via the Diels-Alder reaction, ene reaction, and the Friedel-Crafts reaction of vinyl-, ethynyl-, or allyl-trichlorosilanes. The Diels-Alder reaction between vinyltrichlorosilane and o-xylylene generated in situ by debromination of α,α′-dibromo-o-xylene

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...
• Polyfluoroalkyl derivatives of silicon. Part XIII. Preparation and pyrolysis of trifluoro(halogenovinyl)silanes and (1-fluoro-2-halogenoethyl)trihalogenosilanes
  作者：Robert N. Haszeldine、Colin R. Pool、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9750002177

  日期：——

  intermediacy of the alkylidenecarbene CH2:C:. Pyrolysis of (2-chloro-1-fluoroethyl)trifluorosilane gives vinyl chloride via a carbene intermediate, but the trichlorosilyl analogue yields the rearrangement compound dichloro(1,2-dichloroethyl)fluorosilane. 1,2-Difluoroethyl-trifluorosilane and -trichlorosilane both decompose via a non-carbene mechanism involving β elimination.

  用喹啉处理1-氯-2-氟乙基-或1，2-二氯乙基-三氯硅烷得到三氯（1-氯乙烯基）硅烷。三氯（1,2-二溴乙基）硅烷类似地脱卤化氢。相反，在可比较的条件下2-氯-1-氟乙基-和1,2-二氟乙基-三氯硅烷得到氟乙烯。由三氯甲硅烷基类似物制得的1-氯乙烯基-和1-溴乙烯基-三氟硅烷都在280℃下缓慢分解，从而通过亚烷基卡宾CH 2：C：的中间体介导乙炔和四卤代硅烷。热解（2-氯-1-氟乙基）三氟硅烷赋予氯乙烯经由卡宾中间体，但是三氯甲硅烷基类似物产生重排化合物二氯（1,2-二氯乙基）氟硅烷。1,2-二氟乙基-三氟硅烷和-三氯硅烷均通过涉及β消除的非卡宾机理分解。
• VICINAL DEHYDROBROMINATION OF (α-BROMOVINYL)CHLOROSILANES WITH QUINOLINE. A NEW ROUTE TO ETHYNYLCHLOROSILANES
  作者：Hideyuki Matsumoto、Takayuki Kato、Ikuya Matsubara、Yoshikazu Hoshino、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1979.1287

  日期：1979.10.5

  (α-Bromovinyl)chlorosilanes of the type CH2=CBrSiRnCl3−n(R = Me, Et; n = 0, 1, 2) were found to be dehydrobrominated with quinoline yielding the corresponding ethynylchlorosilanes.

  (研究发现，CH2=CBrSiRnCl3-n（R = Me, Et; n = 0, 1, 2）型（α-溴乙烯基）氯硅烷与喹啉进行脱溴反应，可生成相应的乙炔基氯硅烷。
• Ruedinger, Christoph; Beruda, Holger; Schmidbaur, Hubert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 10, p. 1348 - 1360
  作者：Ruedinger, Christoph、Beruda, Holger、Schmidbaur, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 51, page 146 - 149
  作者：

  DOI：——

  日期：——