2-(cyclohexylidenemethyl)-1-tosylpyrrolidine | 933458-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylidenemethyl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(cyclohexylidenemethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 933458-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: BEYKQPSENGKFCB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylidenemethyl)-1-tosylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2-(cyclohexylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的艾伦烯的对映选择性分子内氢化胺化

  摘要：

  描述了由膦金 (I)-双-对-硝基苯甲酸酯配合物催化的丙二烯的不对称分子内加氢胺化。该反应适用于在 70-99% ee 中对映选择性形成乙烯基吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja068819l
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-cyclohexylidenepent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (R)-xylyl-BINAP(gold(I)-p-nitrobenzoate)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到2-(cyclohexylidenemethyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的艾伦烯的对映选择性分子内氢化胺化

  摘要：

  描述了由膦金 (I)-双-对-硝基苯甲酸酯配合物催化的丙二烯的不对称分子内加氢胺化。该反应适用于在 70-99% ee 中对映选择性形成乙烯基吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja068819l

文献信息

• Chiral Ditopic Cyclophosphazane (CycloP) Ligands: Synthesis, Coordination Chemistry, and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Torsten Roth、Hubert Wadepohl、Dominic S. Wright、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201302327

  日期：2013.10.4

  dichlorocyclophosphazanes [ClP(μ‐NR)}2] containing chiral and achiral R groups was obtained from simple commercially available amines and PCl3. Their condensation reactions with axially chiral biaryl diols yielded ansa‐bridged chiral cyclophosphazane (CycloP) ligands. This highly modular methodology allows extensive elaboration of the ligand set, in which the chirality can be introduced at the diol bridge

  从简单的市售胺和PCl 3获得了一系列含有手性和非手性R基团的二氯环磷氮烷[ClP（μ‐NR）} 2 ] 。它们与轴向手性联芳基二醇的缩合反应产生了ansa桥联的手性环磷氮烷（CycloP）配体。这种高度模块化的方法学允许对配体集进行详尽的阐述，其中可以在二醇桥和/或酰胺基R基团上引入手性。这提供了观察催化中的匹配和不匹配效应的可能性。合成了一系列二十个CycloP配体，并通过多核NMR光谱，HRMS，元素分析以及在某些情况下的单晶X射线衍射进行了表征。这些研究表明，所有对位的CycloP配体都是C 2对称，使它们的金属配位点对称。使用晚期过渡金属CycloP配合物作为催化剂，探索了两个公认的对映选择性反应。γ-烯基磺酰胺的金催化加氢胺化反应以及二烯和醛的不对称镍催化的三组分偶联反应。CycloP配体的空间需求对在两个反应中观察到的反应性和选择性都有微妙的影响。在金催化的反应中，对映体的
• The More Gold-The More Enantioselective: Cyclohydroaminations of γ-Allenyl Sulfonamides with Mono-, Bis-, and Trisphospholane Gold(I) Catalysts
  作者：Lara-Isabel Rodríguez、Torsten Roth、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103140

  日期：2012.3.19

  highest activity and enantioselectivity (up to 95 % ee), whilst its mono‐ and dinuclear counterparts exhibited considerably lower enantioselectivities and activities. A similar trend was observed in a series of mono‐, di‐, and trinuclear 2,5‐dimethylphospholane gold(I) complexes. Aurophilic interactions were established from the solid‐state structures of the trinuclear gold(I) complexes, thereby raising

  制备了一系列手性单核，二核和三核金（I）配合物，并将其用作N保护的γ-烯丙基磺酰胺的不对称环氢化胺化反应的预催化剂。立体定向的配体是单齿，双齿和三齿2,5-二苯基膦，分别具有C 1，C 2和C 3对称性，从而使二核和三核配合物中的催化位点对称。所述Ç 3 -对称三核络合物显示出最高的活性和对映选择性（高达95％的ee值），而其单核和双核对应物表现出相当低的对映选择性和活性。在一系列单核，二核和三核2,5-二甲基膦烷金（I）配合物中也观察到了类似的趋势。从三核金（I）配合物的固态结构建立了亲液相互作用，从而提出了一个问题，即这些次级力是否与观察到的不同催化行为有关。
• Aikawa, Kohsuke; Kojima, Masafumi; Mikami, Koichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 6073 - 6077
  作者：Aikawa, Kohsuke、Kojima, Masafumi、Mikami, Koichi

  DOI：——

  日期：——