3-((glycyloxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1349821-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((glycyloxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: (2-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)methyl 2-aminoacetate
• CAS: 1349821-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: SYABRTAVEOZKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((glycyloxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 、 他米巴罗汀 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)methyl 2-[[4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]benzoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel antileukemic agents derived from tamibarotene and nitric oxide donors

  摘要：

  A series of novel nitric oxide-releasing tamibarotene derivatives were synthesized by coupling nitric oxide (NO) donors with tamibarotene via various spacers, and were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemic HL-60, NB4 and K562 cell lines in vitro. The test results showed that three compounds (7g, 9a and 9e) exhibited more potent antileukemic activity than the control tamibarotene. Furthermore, the preliminary structure-activity analysis revealed that amino acids serving as spacers could bring about significantly improved biological activities of NO donor hybrids. These interesting results could provide new insights into the development of NO-based antileukemic agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.103
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.3%的产率得到3-((glycyloxy)methyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种多靶点抗肿瘤维甲酸类衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种多靶点抗肿瘤维甲酸类衍生物及其合成方法和应用。本发明基于多靶点药物理论为指导，以Am580为母核并结合其结构特点选择了呋咱氮(Furoxans)类NO供体作为NO源，通过对该NO供体进行化学修饰，得到一系列不同的供体，再通过脂或者酰胺键与母核偶联，合成了一系列新型的多靶点维甲酸衍生物，结果表明该类多靶点维甲酸衍生物的活性更高，毒副作用更低，抗肿瘤效果更好。本发明提供的多靶点抗肿瘤维甲酸类衍生物的结构通式如式(Ⅰ)：

  公开号：

  CN112390765A