tert-butyl 1-methyl-4-methylene-5-oxo-2-[(trifluoroacetyl)amino]octahydropentalene-2-carboxylate | 1058726-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-4-methylene-5-oxo-2-[(trifluoroacetyl)amino]octahydropentalene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-6-methylidene-5-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-2-carboxylate
• CAS: 1058726-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 361.361
• InChiKey: WDNYKMHIHLSSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(ethoxycarbonyloxy)-2-(1-methylallyl)-2-[(trifluoroacetyl)amino]hex-4-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 一氧化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以29%的产率得到tert-butyl 1-methyl-4-methylene-5-oxo-2-[(trifluoroacetyl)amino]octahydropentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylations as Key Steps in the Synthesis of Cyclic α-Alkylated Amino Acids

  摘要：

  序列化的配位烯醇化物亲电加成反应产生了α,α-双烯丙基氨基酸，这些氨基酸可通过钯催化的环化反应进行处理；在二氧化碳气氛下通过羰基化反应形成具有酮功能的二环氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078446