13α-trimethylsilyloxylupanine | 1174285-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 13α-trimethylsilyloxylupanine
• CAS: 1174285-25-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₂Si
• 分子量: 336.55
• InChiKey: JLYYKQSEZRPDFN-VIQHNZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 13-羟基羽扇豆碱 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74.5%的产率得到13α-trimethylsilyloxylupanine
  参考文献：
  名称：

  13α-hydroxy-2-thionosparteine（一种潜在的降血糖药）和一些相关化合物的空间结构

  摘要：

  摘要 13α-Hydroxy-2-thionosparteine (7) 是由13α-hydroxylupanine (4) 通过13α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基羽扇豆碱(8) 和13α-t-丁基二甲基-2-thionosparteine (9) 合成的。化合物 4、8 和 9 以及 13α-三甲基甲硅烷氧基羽扇豆 (10) 的立体化学的相似性是基于它们的 13 C 和 1 H NMR 光谱确定的。在溶液中，环 C a 船的构象在所有研究的化合物中占主导地位。然而，它们的构象异构体比例不同：硫内酰胺的椅子构象异构体数量比内酰胺略多，羟基衍生物的相同构象异构体数量比母体内酰胺羽扇豆碱 (2) 或硫内酰胺 2-硫代半胱氨酸 (2) 略多。 5）。椅子构象异构体在 7 中的比例约为 7。22%, 几乎与多花素 (6) 中已知的良好降血糖剂一样多。三烷基甲硅烷氧基衍生物在构象平衡时具有与适当羟基化合物相似的组成。取代基不影响环

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.03.033