(E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-3-en-1-ynyl)benzene | 1450991-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-3-en-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(5-phenylpent-3-en-1-yn-1-yl)benzene；1-methoxy-4-[(E)-5-phenylpent-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1450991-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: LBMTXZBKFVICTJ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(5-phenylpent-3-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用含水的B-烷基铃木交叉偶联反应合成1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物

  摘要：

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.020

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• Synthesis of 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives utilizing an aqueous B-alkyl Suzuki cross coupling reaction
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Chin-Chau Chen、Yu-Ming Chung、Balaji D. Barve、Ming-Jung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.020

  日期：2013.9

  1,5-Diphenylpent-3-en-1-yne derivatives were isolated in minor quantities from terrestrial plants and exhibited strong anti-inflammatory activity. A cross coupling reaction between B-benzyl-9-BBN and chloroenynes under mild condition was developed resulting in the formation of different 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives with a full control on the E/Z selectivity. Several substrates bearing electron-donating

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。