ethyl 2-cyclopropyl-4-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1325714-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropyl-4-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1325714-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MMIDXDUDESYNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper diacetate 、 溴化铟(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-4-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Aerobic Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes and 4-Carbonylpyrroles from N-Allyl/Propargyl Enamine Carboxylates

  摘要：

  Synthetic methods for 3-azabicyclo[3.1.0] hex-2-enes and 4-carbonylpyrroles have been developed that use copper-mediated/catalyzed reactions of N-allyl/propargyl enamine carboxylates under an O-2 atmosphere and involve intramolecular cyclopropanation and carbooxygenation, respectively. These methodologies take advantage of orthogonal modes of chemical reactivity of readily available N-allyl/propargyl enamine carboxylates; the complementary pathways can be accessed by slight modification of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja206580j

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。