(+)-(3R,4S)-3-phenoxy-(1-propynyl)-4-vinyl-2-azetidinone | 214477-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-3-phenoxy-(1-propynyl)-4-vinyl-2-azetidinone
• 英文别名: (+)-(3R,4S)-3-phenoxy-1-propargyl-4-vinyl-2-azetidinone；(3R,4S)-4-ethenyl-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 214477-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SQLLBRVGYZOGHW-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3-phenoxy-(1-propynyl)-4-vinyl-2-azetidinone 在 chlorohydroalane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(+)-(2S,3S)-3-phenoxy-N-(2-propynyl)-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Co（2）（CO）（6）配合物在熔融三环β-内酰胺和氮杂环丁烷系统的合成中（，）（1）。

  摘要：

  外消旋和对映体纯，稠合的三环2-氮杂环丁酮和氮杂环丁烷的合成方法已经开发出来，方法是在单环烯炔-β-内酰胺上使用Pauson-Khand（PK）反应作为关键的合成步骤。通过烯炔亚胺8和9与D-甘油醛亚胺10和（苄氧基）-或苯氧基乙酰氯的Staüdinger反应，可获得环化前体单环β-内酰胺1-7。烯炔亚胺8和9形成具有所需烯炔部分的顺式-2-氮杂环丁酮1和2。获得顺式-2-氮杂环丁酮11为单一非对映异构体，并通过标准方法将其转化为烯炔-2-氮杂环丁酮3和5。或者，通过对茴香基乙二醛二亚胺和（苄氧基）乙酰氯的环化反应制备4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮14，并通过标准反应将其转化为外消旋烯炔-β-内酰胺4和6。Enyne-2-azetidinones 1-7与Co（2）（CO）（8）反应以定量产生相应的炔烃-Co（2）（CO）（6）复合物。这种配合物与不同的促进剂，特别是热和TMANO的反应，形

  DOI：

  10.1021/jo980114h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(3R,4S)-3-phenoxy-(1-propynyl)-4-vinyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994