(E)-3-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-propensaeure-ethylester | 80922-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-propensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-4,5-epoxy-5-methylhex-2-enoate；(E)-ethyl 3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 80922-57-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IJNHPQHJSHMTSJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-propensaeure-ethylester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Methoxy-6,6-dimethyl-2,5-dihydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环氧开环新颖新颖合成（±）-新戊酸酯和1-（+）-新戊酸酯

  摘要：

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258475
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-methyl-2,4-hexadienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-propensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环氧开环新颖新颖合成（±）-新戊酸酯和1-（+）-新戊酸酯

  摘要：

  我们建立了一种新颖，简洁的合成路线，以获取新颖的，氨基香豆素抗生素的脱氧糖成分。通过利用钯催化的环氧化物开环反应和随后的内酯​​形成作为关键反应，成功地合成了1 -（+）-Noviose，该反应是从非糖手性环氧化物开始的，其容易以两种对映体形式获得。 新生-新霉素-氨基香豆素类抗生素-钯催化的环氧化物开口

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258475

文献信息

• An Atom-Economic Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes by Rhodium N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Diastereoselective Tandem Hetero-[5 + 2] Cycloaddition/Claisen Rearrangement Reaction of Vinylic Oxiranes with Alkynes
  作者：Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja2014604

  日期：2011.5.18

  The first synthetic application of a vinylic oxirane as a heteroatom-containing five-atom component in transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions is reported. A new, efficient, diastereoselective tandem intramolecular hetero-[5+2] cycloaddition/Claisen rearrangement of vinylic oxirane-alkyne substrates that uses a rhodium NHC complex and provides strategically novel, atom-economic, regiospecific

  报道了乙烯基环氧乙烷作为含杂原子的五原子组分在过渡金属催化的环加成反应中的首次合成应用。一种新的、有效的、非对映选择性串联分子内杂-[5+2] 环加成/克莱森重排乙烯基环氧乙烷-炔底物，它使用铑 NHC 复合物并提供战略性的新颖、原子经济、区域特异性和非对映选择性访问 [3.1.0 ] 双环产品已开发完成。
• Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 49 - 67
  作者：Marschall, Helga、Penninger, Josef、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• MARSCHALL, H.;PENNINGER, J.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 49-67
  作者：MARSCHALL, H.、PENNINGER, J.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——