7-(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde | 1542147-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde
• CAS: 1542147-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: PCOSNEISNCHWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular access to formamide-tethered α-halo ynones via the deconstructive oxo-halogenation of readily available α-alkynyl eneformamides

  摘要：

  Herein, we describe a chemoselective, regioselective, modular, and efficient deconstructive oxo-halogenation strategy, which skeletally remodels readily available cyclic alpha-alkynyl eneformamides into formamide-tethered alpha-halo ynones. This scaffold-hopping transformation furnishes diverse architectures that would be challenging to achieve through traditional disconnections. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151821
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine 、 苯乙炔 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到7-(phenylethynyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed α-alkynylation of cyclic nonaromatic eneformamides: application to the synthesis of azapolycyclic architectures

  摘要：

  一种在铱催化下进行的具有区域选择性和螯合辅助的环状非芳香烯酰胺与末端炔烃的脱氢烯基化反应被描述。

  DOI：

  10.1039/c9nj00003h

文献信息

• Direct Access to Functionalized Azepanes by Cross-Coupling with α-Halo Eneformamides
  作者：Timothy K. Beng、Sidney M. Wilkerson-Hill、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol403671s

  日期：2014.2.7

  The synthesis of functionalized azepanes was accomplished through the palladium-mediated cross-coupling of α-halo eneformamides with mostly unactivated nucleophiles under mild conditions. Alkenylations proceeded with excellent stereoselectivitiy. In most cases, high yields of the coupling products were obtained.

  功能化氮杂环庚烷的合成是通过钯介导的 α-卤代烯甲酰胺与大多数未活化的亲核试剂在温和条件下交叉偶联来完成的。烯基化以优异的立体选择性进行。在大多数情况下，可以获得高产率的偶联产物。