(S)-4-nitro-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide | 1385878-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-nitro-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1385878-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: XFBDKWIQEJHYST-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-nitro-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide 、 茚 在 disodium hydrogenphosphate 、 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) tris(hexafluorophosphate) 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,3aR,8bS)-2-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbaldehyde 、 (2S,3S,3aS,8bR)-2-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydroindeno[1,2-b]pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO环加成：从烯烃和醛合成吡咯烷的催化方法

  摘要：

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja305076b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-hydroxy-S-(4-nitrophenyl)propane-2-sulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (S)-4-nitro-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO环加成：从烯烃和醛合成吡咯烷的催化方法

  摘要：

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja305076b