bis(4-methoxyphenyl)dimethylgermane | 214403-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)dimethylgermane
• CAS: 214403-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₀GeO₂
• 分子量: 316.924
• InChiKey: SEUQCYMYNDIAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)dimethylgermane 、 lithium aluminium tetrahydride 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(4-Methoxyphenyl)-dimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  脱甲烷偶联催化合成聚（芳甲基锗烷）：通往 σ 共轭聚合物的温和途径

  摘要：

  使用四（三甲基膦）二甲基钌作为方便的催化剂前体，通过温和的催化脱甲烷偶联从芳基二甲基锗烷以高产率合成了多种聚（芳甲基锗烷）。锗烷 Me2GeArH（Ar = 苯基、对甲苯基、对氟、对三氟甲苯基、对茴香基和间二甲苯基）的聚合在室温下在纯单体中进行。催化剂去除可以通过用空气处理反应混合物来实现，这使聚合物产率在 70% 和 100% 之间。或者，通过用甲醇从THF溶液中沉淀聚合物来分离催化剂得到较低的产率，但得到较高分子量的材料。新的聚锗烷通过 1 H NMR 和凝胶渗透色谱 (GPC) 使用聚苯乙烯标准和光散射方法进行表征。

  DOI：

  10.1021/ja981806q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 二氯二甲基锗 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)dimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  脱甲烷偶联催化合成聚（芳甲基锗烷）：通往 σ 共轭聚合物的温和途径

  摘要：

  使用四（三甲基膦）二甲基钌作为方便的催化剂前体，通过温和的催化脱甲烷偶联从芳基二甲基锗烷以高产率合成了多种聚（芳甲基锗烷）。锗烷 Me2GeArH（Ar = 苯基、对甲苯基、对氟、对三氟甲苯基、对茴香基和间二甲苯基）的聚合在室温下在纯单体中进行。催化剂去除可以通过用空气处理反应混合物来实现，这使聚合物产率在 70% 和 100% 之间。或者，通过用甲醇从THF溶液中沉淀聚合物来分离催化剂得到较低的产率，但得到较高分子量的材料。新的聚锗烷通过 1 H NMR 和凝胶渗透色谱 (GPC) 使用聚苯乙烯标准和光散射方法进行表征。

  DOI：

  10.1021/ja981806q

文献信息

• Mechanism and Selectivity of Aryltrimethylgermane Cation Radical Fragmentations
  作者：Elizabeth C. Feinberg、Joseph P. Dinnocenzo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01032

  日期：2020.7.2

  Aryltrimethylgermane cation radicals were generated by nanosecond transient absorption spectroscopy. Transient kinetics experiments show that the aryltrimethylgermane cation radicals react with added nucleophiles in reactions that are first-order in both the cation radicals and the nucleophiles. Preparative photo-oxidation experiments demonstrate that the intermediate cation radicals react with nucleophiles

  通过纳秒瞬态吸收光谱法产生芳基三甲基锗烷阳离子自由基。瞬态动力学实验表明，芳基三甲基锗烷阳离子自由基与添加的亲核试剂在阳离子自由基和亲核试剂中都是一级反应。制备性光氧化实验表明，中间阳离子自由基与亲核试剂发生反应，导致芳基-Ge或Me-Ge亲核试剂辅助裂解。发现芳基三甲基锗烷阳离子自由基比类似的锡烷阳离子自由基反应更慢。然而，热力学上不利的芳基的丧失与甲基自由基的丧失保持竞争。