tert-butyl-2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1301161-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl-2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-ethyl-5-phenylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1301161-09-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QHYWKGDASSKSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-hydroxy-1-phenylhex-3-yn-1-yl)carbamate 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以86%的产率得到tert-butyl-2-ethyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化炔丙醇氧化丙二烯合成杂环

  摘要：

  金（I）催化炔丙醇活化的新机制已被提出用于高效合成N-保护的吡咯，5,6-dihydropyridin-3（4 H)-来自 N-保护的 5-aminopent-2-yn-1-ol 和 5-aminopent-2-yn-1-ol。对照实验支持该反应通过炔丙醇的氧原子的相邻基团参与形成氧化丙二烯中间体，其中亲核杂原子在分子内攻击。此外，该方法成功地推断为羟烷基吲哚和苯并呋喃的原子经济合成。30 s 的短反应时间、0.5 mol% 的低催化剂负载量、高产率、底物范围的变化以及程序简单的开瓶反应条件使该方法得到了广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00780

文献信息

• An efficient and general synthesis of pyrroles
  作者：Christopher M. Sharland、Jirada Singkhonrat、Muhammad NajeebUllah、Simon J. Hayes、David W. Knight、Damian G. Dunford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.085

  日期：2011.5

  We have discovered that a wide range of 3-alkynyl-hydroxyalkanamine derivatives undergo 5-endo-dig cyclisations when exposed to silver nitrate supported on silica gel. Subsequent in situ dehydration of the resulting and sometimes isolable hydroxy-dihydropyrroles leads to pyrroles in essentially quantitative yields using this recoverable and reusable heterogeneous catalyst.

  我们已经发现，一个宽范围的3 -炔基hydroxyalkanamine衍生物经历5-内切-Dig环化当暴露于载于硅胶上的硝酸银。随后，使用这种可回收和可重复使用的非均相催化剂，所得的，有时是可分离的羟基-二氢吡咯的原位脱水导致吡咯以基本上定量的产率产生。