5-(4-(4-bromobutoxyl)phenyl)10,15,20-triphenyl porphyrin | 102202-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(4-bromobutoxyl)phenyl)10,15,20-triphenyl porphyrin
• 英文别名: 5-(p-(4-bromobutoxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；5-[p-(4-bromo)butoxy]phenyl-10,15,20-triphenylporphyrin；5-(4-bromotetramethyleneoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphine；5-(p-(4-bromo)-butoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；5-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin；5-(4-Brombutoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyn
• CAS: 102202-48-2
• 化学式: C₄₈H₃₇BrN₄O
• 分子量: 765.752
• InChiKey: ACXCTVNQSRUZON-PJEPRTEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.88
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(4-bromobutoxyl)phenyl)10,15,20-triphenyl porphyrin 在 disodium diselenide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下新型二硒化物连接卟啉二聚体的合成及其与DNA的相互作用

  摘要：

  在相转移催化条件下合成了新型的二硒化物连接的卟啉二聚体。目标化合物通过 1H-NMR、高分辨率质谱、UV/VIS 和荧光光谱、氧化还原电位测量和元素分析进行​​表征。使用 UV/VIS、荧光和圆二色 (CD) 光谱研究标题化合物与 DNA 的相互作用。还测量了光照射后二硒化物连接的卟啉二聚体产生单线态氧的相对速率。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800182
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到5-(4-(4-bromobutoxyl)phenyl)10,15,20-triphenyl porphyrin
  参考文献：
  名称：

  两种新型卟啉的合成及其对Li / SOCl 2电池的催化活性

  摘要：

  合成了两种新的卟啉（3a，3b），并通过IR，UV-vis，1 H NMR，MS和元素分析对其进行了表征。合成的卟啉对锂/亚硫酰氯（Li / SOCl 2）电池的催化活性通过其电解质包含卟啉的电池的相对能量来评估。结果表明，锂/的SOCl的能量2电池由卟啉催化图3a和图3b是101，高37％，分别比要使Li /的SOCl的2电池在不存在的卟啉。它可用作合成更多对Li / SOCl 2具有催化活性的卟啉的基础 未来的电池。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.03.024
• 作为试剂：
  描述：

  9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸 在 5-(4-(4-bromobutoxyl)phenyl)10,15,20-triphenyl porphyrin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new Phenol Red-modified porphyrin as efficient protein photocleaving agent

  摘要：

  蛋白亲和性对于卟啉在光动力疗法（PDT）中的应用至关重要。为了充分利用酚红对蛋白质的结合特性，设计并合成了新型的酚红修饰卟啉（R-TPP）。通过对比吸收光谱、荧光光谱、正辛醇/水分配系数、单线态氧量子产率以及蛋白光切割能力，详细展示了R-TPP与其母体卟啉Br-TPP之间的差异，明确了酚红的修饰所带来的益处。一方面，酚红基团的存在显著增强了R-TPP对模型蛋白（牛血清白蛋白和鸡卵溶菌酶）的结合亲和力，从而提高了单线态氧的可用性。另一方面，酚红基团赋予了R-TPP两亲性特性，限制了其聚集并有利于单线态氧的生成。因此，R-TPP能有效地光切割蛋白，显示出在PDT中的潜在应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0cp00012d

文献信息

• Enhanced Photodynamic Efficiency Achieved via a Dual-Targeted Strategy Based on Photosensitizer/Micelle Structure
  作者：Jiangsheng Xu、Fang Zeng、Hao Wu、Caiping Hu、Shuizhu Wu

  DOI：10.1021/bm501270e

  日期：2014.11.10

  dual-targeting PDT system was then fabricated by encapsulating MitoTPP into the acid-responsive and folic acid (FA)-modified polymer micelles. Under acidic pH, the micelles swell as a result of protonation of tertiary amines and disruption of the nucleobase pairing, thereby causing the release of the photosensitizer. Confocal microscope observation shows that the dual-targeting and micelle-based PDT system can preferably

  光动力疗法（PDT）的应用通常受到光敏剂的副作用和单线态氧的半衰期短的限制。在本文中，我们展示了双重靶向（细胞和亚细胞靶向）策略，以增强PDT功效。合成了阳离子卟啉衍生物（MitoTPP）作为靶向线粒体的光敏剂，然后通过将MitoTPP封装在酸响应性和叶酸（FA）修饰的聚合物胶束中来制造双目标PDT系统。在酸性pH下，胶束由于叔胺的质子化和核碱基对的破坏而溶胀，从而导致光敏剂的释放。共聚焦显微镜观察表明，双重靶向和基于胶束的PDT系统可以优先进入叶酸受体（FR）阳性癌细胞，细胞内化后，MitoTPP分子从胶束中释放出来并选择性地蓄积在线粒体中。在光照射下，由光敏剂产生的单线态氧引起线粒体的氧化剂损伤，随后引起细胞凋亡，这可通过线粒体膜电位的丧失来证明。细胞活力测定表明，基于双靶胶束的系统对FR阳性细胞表现出增强的细胞毒性。这项研究可能会提供一种有效增强PDT系统作用的新方法。光敏剂产生的单
• Hydroxylation of cyclohexane catalyzed by iron(III)—metal-free porphyrin dimer with molecular oxygen: The effect of the steric hindrance and the intramolecular interaction between the two prophyrin rings
  作者：Jin-Wang Huang、Zhan-Liang Liu、Xiu-Rui Gao、Dian Yang、Xin-Yu Peng、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1016/1381-1169(96)00202-6

  日期：1996.9

  Three iron(III)—metal-free porphyrin dimers linked covalently with a flexible butoxy chain at the para position of the two phenyl rings have been prepared and characterized. The hydroxylation of cyclohexane catalyzed by these dimers with molecular oxygen under mild condition has been studied preliminarily. The results indicate that the dimers have higher catalytic activity than the corresponding m

  制备并表征了三个无铁（III）-无金属的卟啉二聚体，它们在两个苯环的对位与柔性丁氧基链共价连接。初步研究了在温和条件下这些二聚体与分子氧催化的环己烷羟基化反应。结果表明，二聚体的催化活性高于相应的单卟啉（III），这与二聚体的封闭构象和两个卟啉环之间的分子内相互作用引起的位阻有关。
• Mitochondria-targeting properties and photodynamic activities of porphyrin derivatives bearing cationic pendant
  作者：Wanhua Lei、Jingfan Xie、Yuanjun Hou、Guoyu Jiang、Hongyan Zhang、Pengfei Wang、Xuesong Wang、Baowen Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2009.12.003

  日期：2010.2

  Four meso-tetraphenylporphyrin derivatives bearing either triphenylphosphonium ion-(P1 and P2) or triethylammonium ion-(P3 and P4) terminated alkoxy group at either para-(P1 and P3) or meta-(P2 and P4) position of one meso-phenyl group were designed and synthesized. P1–P4 show similar absorption and fluorescence emission spectra and 1O2 quantum yields. The more lipophilic nature of triphenylphosphonium

  四个内消旋-tetraphenylporphyrin衍生物轴承或者三苯基鏻离子（P1和P2）或三乙基铵离子（P3和P4）封端的烷氧基在任一对位（P1和P3）或间位（P2和P4）的一个位置内消旋-苯基设计并合成了该小组。P1 – P4显示相似的吸收和荧光发射光谱，1个Ø2量子产率。三苯基phosph离子比三乙基铵离子更具亲脂性，因此P1和P2的辛醇/水分配系数比P3和P4高。共聚焦荧光显微镜证实，P1 - P4都是针对线粒体的。MTT分析表明，P1 - P4在对人乳腺癌细胞系MCF-7细胞的暗毒性可忽略不计的浓度下表现出显着的光毒性，显示了其在PDT中的应用潜力。
• An Optical Fiber Chemical Sensor for Mercury Ions Based on a Porphyrin Dimer
  作者：Xiao-Bing Zhang、Can-Cheng Guo、Zhi-Zhang Li、Guo-Li Shen、Ru-Qin Yu

  DOI：10.1021/ac0109218

  日期：2002.2.1

  20-triphenylporphine (DTPP), and its application for preparation of a Hg(II)-sensitive optical fiber chemical sensor are described. The response of the sensor is based on the fluorescence quenching of DTPP by coordination with Hg(II). The porphyrin dimer-based sensor shows a linear response toward Hg(II) in the concentration range 5.2 x 10(-7)-3.1 x 10(-4) mol x L(-1), with a working pH range from 2.4 to

  新型氟离子载体5-p-[[[4-（10'，15'，20'-三苯基-5'-porphinato）苯氧基] -1-丁氧基]苯基-10,15,20-三苯基卟啉（DTPP）的合成），及其在制备Hg（II）敏感型光纤化学传感器中的应用。传感器的响应基于与Hg（II）协同作用的DTPP的荧光猝灭。基于卟啉二聚体的传感器在5.2 x 10（-7）-3.1 x 10（-4）mol x L（-1）的浓度范围内，对Hg（II）表现出线性响应，工作pH范围为2.4至8.0。该传感器对Hg（II）的选择性优于过渡金属阳离子，包括Cd（II），Co（II），Cu（II），Ni（II），Pb（II），Zn（II）和Fe（III） 。作为感应剂 与卟啉单体或金属卟啉相比，卟啉二聚体对Hg（II）的荧光响应特性明显更好。研究了传感器膜组成的影响，并优化了实验条件。该传感器已用于测定水样中的Hg（II）。
• Synthesis of tetraphenylporphines with active groups in the phenyl rings. 4. Functionally substituted monohydroxy derivatives of tetraphenylporphine
  作者：S. A. Syrbu、A. S. Semeikin、O. I. Koifman、B. D. Berezin

  DOI：10.1007/bf00486911

  日期：1987.6