N-(3-mercaptopropanoyl)-L-cysteine | 65002-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-mercaptopropanoyl)-L-cysteine
• 英文别名: N-(3-mercaptopropionyl)-L-cysteine；N-(3-mercapto-1-oxopropyl)-L-cysteine；3-Mercaptopropionyl-L-cysteine；(2R)-3-sulfanyl-2-(3-sulfanylpropanoylamino)propanoic acid
• CAS: 65002-21-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 209.29
• InChiKey: OFHKDLLHCJDJSR-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-mercaptopropanoyl)-L-cysteine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以24.9%的产率得到(4R)-6-oxo-1,2,5-dithiazocane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 3-巯基丙酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-mercaptopropanoyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• Novel dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20060013784A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present disclosure relates to specific dimercaptoamides, reducing compositions for permanently reshaping keratin fibers comprising the dimercaptoamides, for instance, human keratin fibers such as the hair; and processes for reshaping keratin fibers comprising the application of said reducing compositions. The present disclosure also relates to processes for preparing the dimercaptoamides.

  本公开涉及特定的二硫代酰胺，用于永久性重塑角蛋白纤维的还原组合物，例如人类角蛋白纤维，如头发；以及包括应用所述还原组合物在内的重塑角蛋白纤维的过程。本公开还涉及制备二硫代酰胺的过程。
• Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、TOSHIO WATANABE、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.940

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of mercaptoacylamino acids are described. These compounds were tested for antihypertensive activity. When the compounds were screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors in vitro, N-(2-mercaptopropanoyl)-L-cysteine-a (7a) and N2-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan-a (20a) were found to be 10 and 20 times more active than tiopronin, respectively.

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。
• Compounds and method for alleviating angiotensin related hypertension
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04053651A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  A method for alleviating or reducing angiotensin related hypertension in hypertensive mammals comprises administering to such hypertensive mammals an effective amount of an angiotensin converting enzyme inhibitor selected from a group of mercaptoacyl aminoacids.

  一种缓解或减轻高血压哺乳动物中与肾素-血管紧张素系统相关的高血压的方法，包括向这样的高血压哺乳动物施用来自巯基酰基氨基酸组的一种有效量的肾素转化酶抑制剂。
• Utilisation de dimercaptoamides pour la déformation permanente des fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1584615A1

  公开（公告）日：2005-10-12

  L'invention concerne l'utilisation, en tant qu'agents réducteurs pour la déformation permanente des fibres kératiniques, et notamment des fibres kératiniques humains telles que les cheveux, de dimercaptoamides particuliers.

  本发明涉及使用特定的二巯基氨基甲酸酯作为还原剂，使角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）永久变形。
• JPS5592315A
  申请人：——

  公开号：JPS5592315A

  公开（公告）日：1980-07-12