N-<1-hydroxy-2-(R)-phenyl>ethyl-2-(R)-methyl-eicosanamide | 153338-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-<1-hydroxy-2-(R)-phenyl>ethyl-2-(R)-methyl-eicosanamide
• CAS: 153338-04-6
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₂
• 分子量: 445.729
• InChiKey: KECOGRLOMMRMRQ-XCZPVHLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-hydroxy-2-(R)-phenyl>ethyl-2-(R)-methyl-eicosanamide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-(+)-2-methyleicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfoglycolipid antigens, their process of preparation, and their use against tuberculosis

  摘要：

  本发明涉及以下一般公式化合物：它们的制备过程以及它们在结核病的治疗或预防中的用途。

  公开号：

  EP1950218A1
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 乙醇 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-<1-hydroxy-2-(R)-phenyl>ethyl-2-(R)-methyl-eicosanamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfoglycolipid antigens, their process of preparation, and their use against tuberculosis

  摘要：

  本发明涉及以下一般公式化合物：它们的制备过程以及它们在结核病的治疗或预防中的用途。

  公开号：

  EP1950218A1

文献信息

• Synthesis of methyl (Z)-tetracos-5-enoate and both enantiomers of ethyl (E)-6-methyltetracos-4-enoate: possible intermediates in the biosynthesis of mycolic acids in mycobacteria
  作者：Gurdyal S. Besra、David E. Minnikin、Paul R. Wheeler、Colin Ratledge

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90027-z

  日期：1993.11

  appears to diverge from (Z)-tetracos-5-enoic acid. The biosynthesis of oxygenated mycolic acids is considered to possibly diverge from (E)-6-(R)-methyltetracos-4-enoic and (E)-6-(S)-methyltetracos-4-enoic acids. This communication describes the synthesis of esters of these acids in order to test their potential role in the biosynthesis of mycolic acids.

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。