ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 69519-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: ethyl ursodeoxycholate；ethyl (4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 69519-36-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: PVTAJGPUZOLNFL-LBSADWJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。3.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸的所有四个立体异构体的分离，鉴定和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）的侧链环丙基og 3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-cholan-24-oicacid（CUDCA）（2a）被证明是四种立体异构体的混合物（CUDCA AD）。22S，23R和22R，23S非对映异构体已被分离，它们各自的构型由13C NMR光谱确定，并详细说明了其制备的原始合成方案。此外，使用分子计算机图形技术建立了UDCA和CUDCA AD的结构理论模型。结果表明，四种非对映异构体的亲水性，临界胶束浓度（CMC）在水中有很大不同，并且与肠道细菌酶的相互作用也不同。还表明，CUDCA AC在肝脏中未与甘氨酸或牛磺酸结合，

  DOI：

  10.1021/jm00399a007
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-5,22-choladienoic acid ethyl ester 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 pyridinium dichromate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  一种以BA为原料合成熊去氧胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的合成方法，以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇保护、氧化、延长侧链反应、脱乙二醇保护、还原、水解等步骤合成所述熊去氧胆酸。本发明合成熊去氧胆酸所用原料廉价易得，合成步骤操作简便、收率高、环境友好、便于工业化生产。

  公开号：

  CN111072744B

文献信息

• Continuous flow synthesis and scale-up of glycine- and taurine-conjugated bile salts
  作者：Francesco Venturoni、Antimo Gioiello、Roccaldo Sardella、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1039/c2ob25528f

  日期：——

  been successfully developed under continuous flow processing conditions. Selecting ursodeoxycholic acid (UDCA) as the model compound and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) as the condensing agent, a modular mesoreactor assisted flow set-up was employed to significantly speed up the optimization of the reaction conditions and the flow scale-up synthesis. The results in terms of yield

  胆汁酸的N-酰基酰胺化的多克规模方案甘氨酸 和 牛磺酸已在连续流处理条件下成功开发。选择中熊去氧胆酸 （UDCA）作为模型化合物， N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）作为凝结剂，采用了模块化的中反应器辅助流动装置来显着加快反应条件的优化和流动规模的合成。报告并讨论了以收率，在线纯化，分析以及为优化反应和大规模生产而实施的流量设置方面的结果。