3α,7β-diacetoxy-5β-bisnorcholan-22-al | 113218-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β-diacetoxy-5β-bisnorcholan-22-al
• CAS: 113218-62-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: QJZNBENACVXTKF-JJMODMJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β-diacetoxy-5β-bisnorcholan-22-al 在 calcium hydride 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ethyl 3α,7β-diacetoxy-5β-chol-22-yn-24-oate
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。3.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸的所有四个立体异构体的分离，鉴定和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）的侧链环丙基og 3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-cholan-24-oicacid（CUDCA）（2a）被证明是四种立体异构体的混合物（CUDCA AD）。22S，23R和22R，23S非对映异构体已被分离，它们各自的构型由13C NMR光谱确定，并详细说明了其制备的原始合成方案。此外，使用分子计算机图形技术建立了UDCA和CUDCA AD的结构理论模型。结果表明，四种非对映异构体的亲水性，临界胶束浓度（CMC）在水中有很大不同，并且与肠道细菌酶的相互作用也不同。还表明，CUDCA AC在肝脏中未与甘氨酸或牛磺酸结合，

  DOI：

  10.1021/jm00399a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 双氧水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3α,7β-diacetoxy-5β-bisnorcholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。3.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸的所有四个立体异构体的分离，鉴定和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）的侧链环丙基og 3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-cholan-24-oicacid（CUDCA）（2a）被证明是四种立体异构体的混合物（CUDCA AD）。22S，23R和22R，23S非对映异构体已被分离，它们各自的构型由13C NMR光谱确定，并详细说明了其制备的原始合成方案。此外，使用分子计算机图形技术建立了UDCA和CUDCA AD的结构理论模型。结果表明，四种非对映异构体的亲水性，临界胶束浓度（CMC）在水中有很大不同，并且与肠道细菌酶的相互作用也不同。还表明，CUDCA AC在肝脏中未与甘氨酸或牛磺酸结合，

  DOI：

  10.1021/jm00399a007