(E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate | 89414-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate
• CAS: 89414-90-4；89495-32-9；89495-33-0；89495-34-1；91423-34-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: ZGLKLEZAJWQZKS-NUQVXIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3α,7β-dihydroxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。1.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-胆碱-24-油酸的制备和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（1b）的侧链环丙基类似物3α，7β-二羟基-22、23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸（5）已通过3 alpha的环丙烷化反应制备，用重氮乙酸乙酯将7β-二乙酰氧基-24-nor-5β-chol-22-烯（2），然后皂化所得的环丙基酯（3）。新的胆汁酸在水中的表现与1b相似。钠盐自聚集形成胶束，浓度为15.5 mM。相对于化合物1b，环丙烷环不改变pKa。环丙酸5被大鼠肝脏有效吸收，并迅速分泌到胆汁中。它与牛磺酸部分结合（70％）。胆汁流动，胆汁酸和磷脂分泌受5刺激，而胆固醇分泌受5刺激程度较小。

  DOI：

  10.1021/jm00372a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-22,23-methylene-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。3.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸的所有四个立体异构体的分离，鉴定和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）的侧链环丙基og 3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-cholan-24-oicacid（CUDCA）（2a）被证明是四种立体异构体的混合物（CUDCA AD）。22S，23R和22R，23S非对映异构体已被分离，它们各自的构型由13C NMR光谱确定，并详细说明了其制备的原始合成方案。此外，使用分子计算机图形技术建立了UDCA和CUDCA AD的结构理论模型。结果表明，四种非对映异构体的亲水性，临界胶束浓度（CMC）在水中有很大不同，并且与肠道细菌酶的相互作用也不同。还表明，CUDCA AC在肝脏中未与甘氨酸或牛磺酸结合，

  DOI：

  10.1021/jm00399a007