4,5,6,7,8,8-hexachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione | 115-27-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7,8,8-hexachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride；1,4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride；4,5,6,7,7-hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride；chlorendic acid anhydride；(1R,2R,6S,7S)-1,7,8,9,10,10-hexachloro-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 115-27-5；7365-74-4
• 化学式: C₉H₂Cl₆O₃
• 分子量: 370.831
• InChiKey: FLBJFXNAEMSXGL-MVWZDZTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-239 °C(lit.)
• 沸点：
  486.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1,73 g/cm3
• 蒸气密度：
  13 (vs air)
• LogP：
  -1.59-1.39 at 20-25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S25,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R45,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  1759
• RTECS号：
  RB9080000
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351,H373,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

化学性质 

白色结晶。熔点231-235℃。溶解度（g/100g）：苯为40.4，已烷4.5，丙酮127.0，四氯化碳6.7，微溶于水并水解成氯桥酸。

用途 

氯桥酸酐和氯桥酸都是反应型阻燃剂，适用于不饱和聚酯、聚氨酯和环氧树脂，也用作环氧树脂固化剂。由该品固化的环氧树脂制品的热变形温度约180℃，耐药性好，氯桥酸也作为染料中间体和杀虫剂。也用作织物的阻燃剂。

用途 

用作环氧树脂和聚氨酯的反应型阻燃剂

生产方法 

由六氯环戊二烯与顺酐反应而得。将六氯环戊二烯与顺酐按1：1.1的摩尔比混合在溶剂氯苯中，在140-145℃反应7-8h后，将反应产物加入水中水解，在70℃时水解得到的氯桥酸成为油状液体，加热到96-97℃时与水混溶，冷却后成为含一结晶水的氯桥酸（Het acid[115-28-6]）。若反应产物用热水及稀乙酸进行结晶，一水合物经100-105℃干燥，即得氯桥酸酐。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2300 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔 100 毫克 重度

可燃性危险特性

热分解排出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,8-hexachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione 生成 (1R,2R,6S,7S)-1,7,8,9,10,10-hexachloro-4-(2-hydroxyethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SALAXOV M. S.; GUSEJNOV M. M.; TREJVUS EH. M.; SALAXOVA R. S.; UMAEVA V. +, ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 8, 1719-1723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solubility and Crystallizability: Facile Access to Functionalized π-Conjugated Compounds with Chlorendylimide Protecting Groups
  作者：Jan Gebers、Damien Rolland、Roman Marty、Stéphane Suàrez、Luca Cervini、Rosario Scopelliti、Jan Cornelius Brauer、Holger Frauenrath

  DOI：10.1002/chem.201403623

  日期：2015.1.19

  Functional π‐conjugated molecules are relevant for the preparation of new organic electronic materials with improved performance. However, their synthesis is often rendered difficult by their inherently low solubility, and the permanent attachment of solubilizing groups may change the properties of the material. Here, we introduced the chlorendylimidyl moiety as a new temporary protecting group for

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• Cell-Mediated Assembly of Phototherapeutics
  作者：Weston J. Smith、Nathan P. Oien、Robert M. Hughes、Christina M. Marvin、Zachary L. Rodgers、Junghyun Lee、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201406216

  日期：2014.10.6

  light‐sensitive prodrugs are typically converted to their active forms using short‐wavelength irradiation, which displays poor tissue penetrance. We report herein erythrocyte‐mediated assembly of long‐wavelength‐sensitive phototherapeutics. The activating wavelength of the constructs is readily preassigned by using fluorophores with the desired excitation wavelength λex. Drug release from the erythrocyte carrier

  光激活药物有望以极好的时间和空间分辨率实现控释。然而，光敏前药通常使用短波长照射转化为其活性形式，这显示出较差的组织渗透性。我们在此报告了红细胞介导的长波长敏感光疗剂的组装。通过使用具有所需激发波长λ ex 的荧光团，可以很容易地预先指定构建体的激活波长. 通过标准分析工具和细胞培养中释放的药物的预期生物学后果证实了红细胞载体的药物释放：甲氨蝶呤，与细胞内二氢叶酸还原酶结合；秋水仙碱，抑制微管聚合；地塞米松诱导糖皮质激素受体的核迁移。
• Synthesis and biological evaluation of cyclic imides incorporating benzenesulfonamide moieties as carbonic anhydrase I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Andrea Angeli、Adel S. El-Azab、Mohamed A. Abu El-Enin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.032

  日期：2017.3

  group of cyclic imides was synthesized by reaction of amino-substituted benzenesulfonamides with a series of acid anhydrides such as succinic, maleic, tetrahydrophthalic, pyrazine-2,3-dicarboxylic acid anhydride, and substituted phthalic anhydrides. The synthesized sulfonamides were evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, IV and IX, involved

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• Singh, Sundaram; Shukla, Ajay Kumar; Singh, Krishna Nand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 10, p. 1184 - 1188
  作者：Singh, Sundaram、Shukla, Ajay Kumar、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some novel cyclic-imides as hypoglycaemic, anti-hyperlipidemic agents
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Sabry M. Attia、Abdulrahman M. Al-Obaid、Mohamed A. Al-Omar、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.002

  日期：2011.9

  Certain new halogenated cyclic-imides related to N-substituted phthalimide moiety were synthesized. Spacers of one or two carbon atom distances were inserted to connect the N-terminus of the cyclic-imide nuclei to the used heteroaryl groups to evaluate the effect of such alteration on biological activity. The synthesized compounds were subjected to hypoglycaemic and anti-hyperlipidemic evaluation. Some of the tested compounds proved to be more potent than the reference drugs glibenclamide and clofibrate. Compound Se remarkably reduced serum glucose level by 55%; while 5c, Se, 7d and 8e reduced total serum cholesterol by 58, 56, 54 and 53%, respectively. Those new cyclic-imides could be considered as useful template for future development to obtain more potent hypoglycaemic and anti-hyperlipidemic agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.