4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanenitrile | 1225815-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 1225815-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• mdl: MFCD16301917
• 分子量: 179.194
• InChiKey: WJHYALWJBWURQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙烯腈 在 氨 、 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锌和氨介导的烯羰基还原偶联反应合成γ-羟基丁酸衍生物

  摘要：

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300073

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling Mediated by Zinc and Ammonia for the Synthesis of γ-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300073

  日期：2013.5.3

  The reductive coupling of an aryl carbonyl group with an activated alkene to give the corresponding γ‐hydroxybutyric acid (GHBA) derivative was achieved in the presence of zinc and ammonia. A board scope of GHBA derivatives could be synthesized under ambient conditions by this method. A mechanism involving a Zn‐ketyl radical as the key intermediate is proposed.

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。
• A Substrate-Binding Metal–Organic Layer Selectively Catalyzes Photoredox Ene-Carbonyl Reductive Coupling Reactions
  作者：Yingjie Fan、Eric You、Ziwan Xu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c10180

  日期：2021.11.17

  photosensitizers (Ir-PSs) and triflated Hf12 clusters, Hf-Ir-OTf uses Lewis acidic Hf sites to bind and activate electron-deficient alkenes to accept ketyl radicals generated by adjacent Ir-PSs, thereby suppressing undesired dimerization and reduction of ketyl radicals to enhance the selectivity for the cross-coupling products. The MOL-catalyzed reductive coupling reaction accommodates a variety of olefinic substrates

  由于酮基自由基的竞争性二聚化和/或还原，分子间光氧化还原烯-羰基还原偶联反应通常具有低产物选择性。在此，我们报道了一种金属有机层（MOL），Hf-Ir-OTf，作为一种双功能光催化剂，用于酮或醛与缺电子烯烃的选择性光氧化还原偶联。由铱基光敏剂 (Ir-PSs) 和三氟甲磺酸 Hf 12组成Hf-Ir-OTf 使用路易斯酸性 Hf 位点结合并激活缺电子烯烃以接受相邻 Ir-PS 产生的酮基自由基，从而抑制不希望的二聚化和酮基自由基的还原，从而提高交叉偶联产物的选择性. MOL 催化的还原偶联反应适用于多种烯烃底物并耐受可还原基团，很好地补充了当前用于交叉偶联反应的方法。