4-(2-chloroacetamido)-N-cyclopentylbenzamide | 908518-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-N-cyclopentylbenzamide
• 英文别名: 4-[(chloroacetyl)amino]-N-cyclopentylbenzamide；4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-cyclopentylbenzamide
• CAS: 908518-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD08593590
• 分子量: 280.754
• InChiKey: INHMORNABGFORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroacetamido)-N-cyclopentylbenzamide 、 5-chloro benzoxazole 2-thiol potassium salt 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(2-((5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)thio)acetamido)-N-cyclopentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为新的 VEGFR-2 抑制剂和凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗增殖评估

  摘要：

  摘要 在这项研究中，设计、合成了一组新型苯并恶唑衍生物，并对其进行生物学评估，作为潜在的 VEGFR-2 抑制剂。五种化合物（12d、12f、12i、12l和13a）对 HepG2 和 MCF-7 细胞系表现出高生长抑制活性，并进一步研究了它们的 VEGFR-2 抑制活性。最有效的抗增殖成员12 l（ IC 50 = 10.50 μM 和 15.21 μM 分别针对 HepG2 和 MCF-7 ）具有最有希望的 VEGFR-2 抑制活性（IC 50 = 97.38 nM）。进一步的生物学评估表明，化合物12l可以主要在 Pre-G1 和 G1 阶段阻止 HepG2 细胞的生长。此外，化合物12l可诱导HepG2细胞凋亡35.13%。很可能，化合物12l的 caspase-3 水平（2.98 倍）和 BAX（3.40 倍）显着升高，Bcl-2 水平显着降低（2.12 倍）。最后，对接研究表明

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2103552
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-cyclopentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于双([1,2,4]三唑)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物的新型VEGFR-2抑制剂作为抗癌剂和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  摘要 在此，成功设计并合成了新一波双([1,2,4]三唑)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物。对合成的衍生物针对 HepG2 和 MCF-7 的细胞毒活性进行了生物学研究。此外，还进一步在体外检查了测试化合物的VEGFR-2 抑制活性。使用流式细胞术和蛋白质印迹分析进一步研究了最有前途的衍生物23j在 HepG2 细胞系中的凋亡行为。进行了额外的计算机模拟研究来预测合成的化合物如何与 VEGFR-2 结合并确定这些衍生物的药物相似性分析。结果显示，化合物23a、23i、23j、23l和23n对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC 50值范围为6.4至19.4 µM。此外，与索拉非尼相比，化合物23a、23d、23h、23i、23j、23l、23m和23n显示出最高的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50值范围为 3.7 至 11.8 nM（IC 50 = 3.12 nM）。此外，与对照细胞（7

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1915303

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking of new [1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives as anticancer agents targeting VEGFR-2 kinase
  作者：Nawaf A. Alsaif、Alaa Elwan、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Wael A. Alanazi、Abdullah F. Alasmari、Hussam Albassam、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour

  DOI：10.1007/s11030-021-10303-6

  日期：2022.8

  receptor-2 (VEGFR-2) is critically involved in cancer angiogenesis. Blocking of VEGFR-2 signaling pathway proved effective suppression of tumor growth. Accordingly, two series of new triazoloquinoxaline-based derivatives were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors. All in vitro cytotoxic activities of the synthesized compounds were evaluated against two human cancer cell lines (MCF-7 and HepG2)

  摘要 血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 与癌症血管生成密切相关。阻断VEGFR-2信号通路证明有效抑制肿瘤生长。因此，设计并合成了两个系列的新型三唑并喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。合成化合物的所有体外细胞毒活性均针对两种人类癌细胞系（MCF-7 和 HepG2）进行了评估。为了确认细胞毒性的潜在机制，针对所有目标化合物估计了针对 VEGFR-2 的酶促测定。VEGFR-2抑制活性与细胞毒性结果呈高度相关性。化合物22a表现出最高的细胞毒作用，IC 50与索拉非尼相比，MCF-7 和 HepG2 的值分别为 6.2 和 4.9 μM（IC 50  = 3.53 和 2.18 μM）。该衍生物显示出最好的VEGFR-2抑制活性，IC 50值为3.9 nM，与索拉非尼(IC 50  = 3.13 nM)非常接近。此外，化合物22b、23b和23e表现出强细胞毒活性，IC 50值范围为
• Synthesis, biological evaluation and computer-aided discovery of new thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential antitumor VEGFR-2 inhibitors
  作者：Hazem Elkady、Osama A. El-Dardir、Alaa Elwan、Mohammed S. Taghour、Hazem A. Mahdy、Mohammed A. Dahab、Eslam B. Elkaeed、Bshra A. Alsfouk、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Elsayed E. Hafez、Amira M. G. Darwish、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1039/d3ra05689a

  日期：——

  In this study, novel VEGFR-2-targeting thiazolidine-2,4-dione derivatives with potential anticancer properties were designed and synthesized. The ability of the designed derivatives to inhibit VEGFR-2 and stop the growth of three different cancer cell types (HT-29, A-549, and HCT-116) was examined in vitro. The IC50 value of compound 15, 0.081 μM, demonstrated the best anti-VEGFR-2 potency. Additionally

  在这项研究中，设计并合成了具有潜在抗癌特性的新型VEGFR-2靶向噻唑烷-2,4-二酮衍生物。体外检查了设计的衍生物抑制 VEGFR-2 和阻止三种不同癌细胞类型（HT-29、A-549 和 HCT-116）生长的能力。化合物15的IC 50值为0.081μM，表现出最佳的抗VEGFR-2效力。此外，化合物15对测试的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为13.56至17.8 μM。其他流式细胞术研究表明，化合物15增加 HT-29 癌细胞的凋亡（从 3.1% 增加到 31.4%），阻止其生长于 S 期。此外，通过增加BAX的水平(4.8倍)和减少Bcl-2(2.8倍)证实了化合物15在相同细胞系中的细胞凋亡诱导。此外，化合物15使 caspase-8 和 caspase-9 水平分别显着增加 1.7 倍和 3.2 倍。使用计算方法对VEGFR- 2-15复合物进行分子分析。利
• New thiazolidine-2,4-diones as potential anticancer agents and apoptotic inducers targeting VEGFR-2 kinase: Design, synthesis, in silico and in vitro studies
  作者：Hazem Elkady、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour、Mohammed A. Dahab、Alaa Elwan、Mohamed Hagras、Mona H. Hussein、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bbagen.2024.130599

  日期：2024.6

  a prominent positive regulator of cancer progression. AIM Discovery of new anticancer agents and apoptotic inducers targeting VEGFR-2. METHODS Design and synthesis of new thiazolidine-2,4-diones followed by extensive in vitro studies, including VEGFR-2 inhibition assay, MTT assay, apoptosis analysis, and cell migration assay. In silico investigations including docking, MD simulations, ADMET, toxicity

  背景 VEGFR-2 已成为癌症进展的重要正调节因子。目的 发现针对 VEGFR-2 的新型抗癌药物和细胞凋亡诱导剂。方法 设计和合成新型噻唑烷-2,4-二酮，然后进行广泛的体外研究，包括 VEGFR-2 抑制测定、MTT 测定、细胞凋亡分析和细胞迁移测定。进行了计算机研究，包括对接、MD 模拟、ADMET、毒性和 DFT 研究。结果化合物15显示出最强的VEGFR-2抑制活性，IC50值为0.066 μM。此外，大多数合成的化合物在微摩尔范围内对 HepG2 和 MCF-7 癌细胞系表现出抗增殖活性，相对于索拉非尼，IC50 值范围为 0.04 至 4.71 μM（IC50 = 2.24 ± 0.06 和 3.17 ± 0.01 μM）分别为 HepG2 和 MCF-7）。此外，化合物 15 对 HepG2 和 MCF-7 的选择性指数分别为 1.36 和 2.08。此外，化合物15显示