tert-butyl (1R,3R,4R,7S)-3-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate | 946530-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3R,4R,7S)-3-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
• CAS: 946530-51-4
• 化学式: C₃₁H₃₄N₆O₈S
• 分子量: 650.712
• InChiKey: SVIQZEOCRGLWIK-GPRWGAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  164.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,4R,7S)-3-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate 在 苯甲醇钠 、 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.22 g的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-3-(adenin-9-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-methansulfonyloxymethyl-3-(N6-benzoyladenin-9-yl)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1R,3R,4R,7S)-3-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-7-(benzyloxy)-1-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LNA核苷作为腺苷A3受体配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们基于锁定核酸（LNA）的双环[2.2.1]庚烷骨架制备了一系列腺苷类似物，并对其在腺苷A（3）受体上的激动剂和拮抗剂活性进行了测试。这些衍生物的设计基于已知的A（3）激动剂IB-MECA和相关化合物。因此，修饰包括5'-脲酰胺和N（6）-（3-碘苄基）衍生物。以这种方式，我们制备了已知的A（3）激动剂的类似物，其中糖环被限制在N-构象中。为了比较，我们还制备了IB-MECA的2'-O-甲基衍生物。LNA核苷无激动剂活性，但其中一些是有效的拮抗剂。IB-MECA的2'-O-甲基衍生物是与母体化合物具有相似效力的激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.056

文献信息

• WO2008/6369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——