4-hydroxy-2,2'-bipyridine | 14712-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 14712-32-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: PIQHJUNSCZAHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,2'-bipyridine 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroxy-2,2'-bipyridine silver salt
  参考文献：
  名称：

  由糖基化的2,2'-联吡啶和三联吡啶配体合成钌和钯配合物

  摘要：

  由葡萄糖基叠氮化物和2-乙炔基和2，6-二乙炔基吡啶经点击反应制备了一系列的糖基化的单和二-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）吡啶。用乙酰溴葡萄糖将4-羟基-2,2'-联吡啶的银盐进行糖基化，得到相应的糖基化的2,2'-联吡啶。使用[顺式-Ru（bipy）2Cl 2 ]，[Ru（tpy）Cl 3 ]或[Pd（COD）Cl 2 ]处理后一种吡啶配体的五个实例，得到相应的钌（II）和钯（II）配合物的定量产率为62％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-2-基吡啶-4-胺 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sprecher Milon, Breslow Ronald, Uziel Orly, Link Todd M., Org. Prep. and Proced. Int, 26 (1994) N 6, S 696-701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 4 ( 1H) -PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIMALARIA AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4(1H)-PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010081904A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  4-pyridone (4-pyridinone) derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  4-吡啶酮（4-吡啶酮）的衍生物，其化学式为（I），以及其药用可接受的衍生物，其制备方法，药物配方以及它们在化疗特定寄生虫感染如疟疾中的应用。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERIDONES AS HSP INDUCERS<br/>[FR] NOUVELLES PIPÉRIDONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INDUCTEURS DE HSP
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009004650A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or (II), their pharmaceutically acceptable salts and their hydrates, solvates, stereoisomers, conformers, tautomers, polymorphs and prodrugs and also pharmaceutically acceptable compositions containing them Wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are HSP inducers and by virtue of this effect, useful for the treatment of various diseases accompanying pathological stress. The present invention also relates to a process for the preparation of the said novel compounds. The invention also relates to the use of the above-mentioned compounds for the preparation of medicament for use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)或(II)的新化合物，它们的药学上可接受的盐及其水合物、溶剂合物、立体异构体、构象异构体、互变异构体、多晶型和前药，以及含有它们的药学上可接受的组合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义。本发明的化合物是HSP诱导剂，由于这种作用，对于治疗伴随病理性压力的各种疾病是有用的。本发明还涉及一种制备上述新化合物的方法。该发明还涉及上述化合物的用途，用于制备用作药物的药物。
• [2,2′-Bipyridin]-6(1<i>H</i>)-one, a Truly Cooperating Ligand in the Palladium-Mediated C–H Activation Step: Experimental Evidence in the Direct C-3 Arylation of Pyridine
  作者：Vanesa Salamanca、Alberto Toledo、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1021/jacs.8b10680

  日期：2018.12.26

  ligand [2,2'-bipyridin]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) has a strong accelerating effect on the Pd-catalyzed direct arylation of pyridine or arenes. The isolation of relevant intermediates and the study of their decomposition unequivocally show that the deprotonated coordinated ligand acts as a base and assists the cleavage of the C-H bond. Mechanistic work indicates that the direct arylation of pyridine with

  配体 [2,2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 对 Pd 催化的吡啶或芳烃直接芳基化具有很强的加速作用。相关中间体的分离及其分解研究明确表明，去质子化的配位配体充当碱基并有助于 CH 键的断裂。机理研究表明，吡啶与该配体的直接芳基化通过 Pd(0)/Pd(II) 循环发生。由于这种双配体-分子内碱作用，金属上不需要外部碱的可用配位位点，这是在涉及 CH 裂解步骤的偶联反应中使用螯合配体时遇到的困难。
• Ruthenium complexes with asymmetric hydroxy- and methoxy-substituted bipyridine ligands
  作者：Kaitlyn R. Benson、Jaqueline Stash、Katherine L. Moffa、Russell H. Schmehl、Timothy J. Dudley、Jared J. Paul

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115300

  日期：2021.9

  The development of metal complexes with ligands capable of proton transfer can result in significant advances in Proton Coupled Electron Transfer (PCET) chemistry, specifically understanding how these reactions occur mechanistically in the excited state. The synthesis of three ruthenium complexes containing asymmetric bipyridine ligands: [Ru(bpy)2(4bpyOH)]2+, [Ru(bpy)2(4bpyOMe)]2+, and [Ru(bpy)2(44′bpy(OH)(OMe))]2+

  具有能够进行质子转移的配体的金属配合物的开发可以导致质子耦合电子转移 (PCET) 化学的重大进展，特别是了解这些反应如何在激发态下发生机械反应。三种含有不对称联吡啶配体的钌配合物的合成：[Ru(bpy) 2 (4bpyOH)] 2+、[Ru(bpy) 2 (4bpyOMe)] 2+和[Ru(bpy) 2 (44'bpy(OH )] 2+ )(OMe))] 2+(bpy = 2,2'-联吡啶；4bpyOH = 4-羟基-2,2'-联吡啶；4bpyOMe = 4-甲氧基-2,2'-联吡啶；44'bpy(OH)(OMe) = 4-羟基-报道了 4'-甲氧基-2,2'-联吡啶)。使用实验和计算方法研究了这些配合物。这些研究表明，甲氧基取代与羟基取代具有相似的给电子特性，这意味着在没有质子转移的情况下检查电子转移时，甲氧基取代是一个很好的控制。电位与 pH 关系图显示 [Ru(bpy) 2 (4bpyOH)]
• Photophysics of Ru(II) complexes with hydroxylated diimine ligands: Photoinduced electron/proton transfer to anthraquinone
  作者：Kristina Martinez、Kaitlyn Benson、Jared Paul、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115376

  日期：2021.10

  between the photoexcited complexes and AQ. For the OMebpy complex, only excited state electron transfer (ET*) from the 3MLCT state of the complex to AQ was possible. However, for the OHbpy complex, the excited state could react with AQ via a variety of pathways including excited state electron transfer, ET*, excited state proton transfer (PT*) and excited state proton coupled electron transfer (PCET*)

  这份手稿报告了两种发光发色团的3 种MLCT 激发态的反应，[(bpy) 2 Ru(OHbpy)] 2+和 [(bpy) 2 Ru(OMebpy)] 2+ (bpy = 2,2'-联吡啶, OHbpy = 4-羟基-2,2'-联吡啶，OMebpy = 4-甲氧基-2,2'-联吡啶），与蒽醌 (AQ)。进行了一系列发光、电化学、分光光度和瞬态吸收研究，以确定光激发配合物和 AQ 之间潜在反应路径的自由能。对于 OMebpy 复合物，只有来自3AQ 复合物的 MLCT 状态是可能的。然而，对于 OHbpy 复合物，激发态可以通过多种途径与 AQ 反应，包括激发态电子转移、ET*、激发态质子转移 (PT*) 和激发态质子耦合电子转移 (PCET*)。热力学分析表明，对于 OHbpy 复合物，PT* 是非常吸能的，不是可行的反应途径，但是 ET* 和 PCET* 都可能发生。发光猝灭研究表明，OHbpy