N-benzyl-5-chloro-2-hydroxy-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1H-indole-3-carboxamide | 1239645-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-chloro-2-hydroxy-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1239645-50-1
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₆O₃
• 分子量: 490.949
• InChiKey: NVLBNIVZZKCCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)pyridinium 5-chloro-3-(phenoxycarbonyl)-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1H-indol-2-olate 、 苄胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-5-chloro-2-hydroxy-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)carbonyl]-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of oxindole-1,3-dicarboxamides

  摘要：

  A new, high-yielding synthesis of oxindole-1,3-dicarboxamides was elaborated starting from 1-phenoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-2-oxindole and 1,3-diphenoxycarbonyl-2-oxindole. This method permits also the preparation of N,N,N'-tri- and N,N,N',N'-tetrasubstituted oxidole-1,3-dicarboxamides, families of compounds that are unknown in the literature. The scope and limitations of the methodology have also been investigated, and a remarkable selectivity has been observed among the amines used in the amidation steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.017