3-Ethylendioxy-6-oxo-5α-cholansaeure-methylester | 107329-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Ethylendioxy-6-oxo-5α-cholansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-dioxolane-6-oxo-5α-cholan-24-oate
• CAS: 107329-61-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: POQSZDOTVZQZJV-SAHHRFNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylendioxy-6-oxo-5α-cholansaeure-methylester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 dowex 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Ethylendioxy-6-oxo-5α-cholansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  抗菌化合物角鲨胺类似物的合成与表征：由猪去氧胆酸合成的6个β-羟基-3-氨基甾醇。

  摘要：

  氨基固醇抗菌剂角鲨胺的类似物已从猪去氧胆酸开始合成。在羧酸酯化和两种醇都氧化成酮的作用后，通过酸催化的异构化作用，将A / B环结从顺式转变为反式。通过还原胺化将不同的多胺加到3-酮基上，得到3α和3β加成产物。合成产物表现出与母体化合物相似的有效的广谱抗菌活性。改变多胺的身份或添加的立体化学对抗菌活性影响很小，但似乎改变了试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00114-6