Fmoc-Val-O-COO-isoBu | 84890-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-O-COO-isoBu
• CAS: 84890-99-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: OCFCQFVOSMEJOV-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-O-COO-isoBu 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Fmoc-Val-O-COO-isoBu
  参考文献：
  名称：

  从5H-噻唑-4-酮和硝基烯烃催化合成对叔硫醇：双官能基于脲肽的布朗斯台德碱催化

  摘要：

  满载：基于脲肽的双官能布朗斯台德碱1有效促进α-巯基羧酸盐替代物与硝基烯烃的第一个直接催化迈克尔反应，该反应涉及完全取代的α-碳原子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201305644

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Isostearyl Mixed Anhydrides for the Preparation of <i>N</i>-Methylated Peptides Using <i>C</i>-Terminally Unprotected <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Haruaki Kurasaki、Akihiro Nagaya、Yutaka Kobayashi、Ayumu Matsuda、Masatoshi Matsumoto、Koki Morimoto、Tomonori Taguri、Hisayuki Takeuchi、Michiharu Handa、Douglas R. Cary、Naoki Nishizawa、Keiichi Masuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02984

  日期：2020.10.16

  Sustainable and efficient manufacturing methods for N-methylated peptides remain underexplored despite growing interest in therapeutic N-methylated peptides within the pharmaceutical industry. A methodology for the coupling of C-terminally unprotected N-methylamino acids mediated by an isostearic acid halide (ISTAX) and silylating reagent has been developed. This approach allows for the coupling of

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。
• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Applying Small Molecule Microarrays and Resulting Affinity Probe Cocktails for Proteome Profiling of Mammalian Cell Lysates
  作者：Haibin Shi、Mahesh Uttamchandani、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/asia.201100523

  日期：2011.10.4

  present in the sample. The brightest microarray hits were converted to affinity‐based probes (AfBPs) using convenient, 1‐step “click” chemistry with benzophenone from the relevant building blocks. Pull‐down/mass spectrometric analysis with these probes (individuals or cocktail) yielded putative protein targets that include well‐known aspartic proteases, such as cathepsin D which is a clear marker for

  事实证明，小分子微阵列（SMM）越来越成为评估蛋白质与配体相互作用以及以高通量方式筛选酶底物和抑制剂的重要工具。我们之前描述了一种SMM辅助的筛选策略，用于快速鉴定针对天冬氨酸蛋白酶γ-分泌酶的探针。在本文中，我们将扩展使用羟乙基胺衍生的抑制剂的扩展库，该抑制剂非排他性地针对天冬氨酸蛋白酶。我们的库在P 2，P 1，P 1 '和P 2 '上是多样化的职位。因此，使用组合固相合成方法合成了86种新抑制剂，使总文库大小达到284种生物素化化合物，并排列在抗生物素蛋白载玻片上。为了阐明复杂生物样品中的酶活性和特性，使用荧光标记的哺乳动物细胞裂解液进行了筛选。这产生了可再现的图谱或结合指纹，与天冬氨酸蛋白酶或辅助蛋白以及样品中存在的其他相互作用靶标的相互作用相对应。最亮的芯片命中率转换为基于亲和力的探针（A fBP）使用便捷的第一步“点击”化学反应，并使用来自相关构件的二苯甲酮。使用这些探针（个人