4-cyclopropyl-2-phenylquinazoline | 1229609-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-phenylquinazoline
• CAS: 1229609-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: GPNDBGQJXBHSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-cyclopropyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r

文献信息

• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity
  作者：Yizhe Yan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc12885j

  日期：——

  A novel metal-free intramolecular oxidative decarboxylative coupling of primary α-amino acids with 2-aminobenzoketones under mild and neutral conditions was developed. Different quinazolines can be selectively obtained by various oxidants.

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids: a facile access to 2-arylquinazolines
  作者：Yizhe Yan、Miaomiao Shi、Bin Niu、Xiangping Meng、Changrui Zhu、Gengyao Liu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c6ra04195g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed oxidative decarboxylative amination of arylacetic acids with 2-aminobenzoketones and ammonium acetate under oxygen atmosphere was first developed. This reaction represents a novel avenue for 2-arylquinazolines in good...

  首先开发了在氧气气氛下用2-氨基苯甲酮和乙酸铵对芳酸的铜进行催化的高效氧化脱羧胺化反应。该反应代表了2-芳基喹唑啉在良好条件下的新途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Synthesis of Quinazolines via an Iron-Catalyzed Oxidative Amination of N–H Ketimines
  作者：Cheng-yi Chen、Fengxian He、Guangrong Tang、Huiqing Yuan、Ning Li、Jinmin Wang、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02943

  日期：2018.2.16

  An efficient synthesis of quinazolines based on an iron-catalyzed C(sp3)-H oxidation and intramolecular C–N bond formation using tert-BuOOH as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-alkylamino benzonitriles with various organometallic reagents led to 2-alkylamino N–H ketimine species. The FeCl2-catalyzed C(sp3)-H oxidation of the alkyl group employing tert-BuOOH followed

  描述了一种基于铁催化的C（sp 3）-H氧化和使用叔-BuOOH作为末端氧化剂的分子内C-N键形成的喹唑啉的有效合成方法。易于获得的2-烷基氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了2-烷基氨基NH酮亚胺。FeCl 2催化的使用叔-BuOOH的烷基的C（sp 3）-H氧化，再通过分子内C-N键的形成和芳构化，提供了各种2,4-二取代的喹唑啉，收率好至极佳。