ethyl 2-((3R,5R)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-meth-anobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)isoxazolidin-2-yl)acetate | 1343479-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3R,5R)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-meth-anobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)isoxazolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,5R)-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,2-oxazolidin-2-yl]acetate；ethyl 2-[(3R,5R)-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,2-oxazolidin-2-yl]acetate
• CAS: 1343479-76-4
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₈S
• 分子量: 529.655
• InChiKey: GOMLZMCXVYQXMK-WKZKIQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3R,5R)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-meth-anobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)isoxazolidin-2-yl)acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  High-yield synthesis of pyrrolidinyl PNA monomers

  摘要：

  Two monomers for the syntheses of conformationally restricted peptide nucleic acids were synthesized through a simple procedure, involving an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition chemistry as a key step, from common starting materials in 3 and 5 steps, and 58.8% and 30.5% overall yields, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.167
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基甘氨酸乙酯 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 、 (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.444 g的产率得到ethyl 2-((3R,5R)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-meth-anobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)isoxazolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084

文献信息

• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。
• High-yield synthesis of pyrrolidinyl PNA monomers
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.167

  日期：2011.11

  Two monomers for the syntheses of conformationally restricted peptide nucleic acids were synthesized through a simple procedure, involving an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition chemistry as a key step, from common starting materials in 3 and 5 steps, and 58.8% and 30.5% overall yields, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.