N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester | 13782-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester
• 英文别名: (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-phenylmethanimine oxide；N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 13782-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AMCYCKIUBUIJOO-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-羟基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 溴乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到N-benzylideneglycine N-oxide ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123

文献信息

• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。
• Asymmetric synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines using cycloadditions with chiral nitrone enolate/ylids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02305-x

  日期：2002.2

  A stereoselective synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines is reported, based on the cycloaddition reaction of chiral non-racemic nitrone ylids with a variety of α,β-unsaturated esters.

  据报道，基于手性非外消旋硝酰基羟基与各种α，β-不饱和酯的环加成反应，可以立体选择性地合成各种取代的N-羟基吡咯烷。
• WALSER A.; LAUER R. F.; TRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 855-858,
  作者：WALSER A.、 LAUER R. F.、 TRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——