(E)-2-methoxyethyl 5,5-dimethylocta-2,7-dienoate | 1019657-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methoxyethyl 5,5-dimethylocta-2,7-dienoate
• CAS: 1019657-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: VEAHNVCCPWZPEJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxyethyl 5,5-dimethylocta-2,7-dienoate 、 二溴甲烷 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-methoxyethoxy)-6,6-dimethylnona-1,3,8-triene
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 (E)-5,5-dimethylocta-2,7-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-2-methoxyethyl 5,5-dimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449