(S)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 | 597581-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (S)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (S)-2-cyano-1-(thiophen-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: (S)-3-acetyloxy-3-(2-thienyl) propanenitrile；[(1S)-2-cyano-1-thiophen-2-ylethyl] acetate
• CAS: 597581-28-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: FTIOSKINKPBLME-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl N-[(3S)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of duloxetine and its enantiomer: lipase-catalyzed resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of duloxetine by lipase mediated resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanenitrile has been achieved. This process also describes an en antioconvergent synthesis of duloxetine via a Mitsunobu reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00945-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 Candida antarctica lipase B-W₁₀₄A 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanenitrile 、 (S)-2-氰基-1-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（R）-和（S）-度洛西汀的化学酶动力学动力学拆分方法

  摘要：

  描述了（R）-度洛西汀的合成。使用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB，N435）和钌催化剂6动态动力学拆分β-羟基腈rac - 1可以高收率和出色的对映选择性（98％ee）获得β-氰基乙酸酯（R）-2。随后的合成步骤是简单的，并且在6个步骤中以37％的总收率分离了（R）-度洛西汀。合成途径也构成了（S）-度洛西汀的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2003665

文献信息

• Chemoenzymatic process for stereoselective preparation of R and S enatiomers of 2-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07045341B2

  公开（公告）日：2006-05-16

  A chemoenzymatic process for the stereoselective preparation of both the (R) and (S) enantiomers of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile has been developed. These optically pure key intermediates were prepared by enzymatic resolution of (±)3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile both by transesterification and by hydrolysis reaction which were then transformed to both enantiomers of duloxetine.

  一种化学酶法过程已经被开发用于选择性制备3-羟基-3-(2-噻吩基)丙腈的(R)和(S)对映体。这些光学纯的关键中间体是通过对(±)3-羟基-3-(2-噻吩基)丙腈进行酶解得到的，包括酯交换和水解反应，然后转化为度洛西汀的两个对映体。
• CHEMOENZYMATIC PROCESS FOR STEREOSELECTIVE PREPARATION OF R- AND S-ENANTIOMERS OF 2-HYDROXY-3-(2-THIENYL) PROPANENITRILE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1573018B1

  公开（公告）日：2009-04-15
• US7045341B2
  申请人：——

  公开号：US7045341B2

  公开（公告）日：2006-05-16