4-羟基壬酸 | 74567-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基壬酸
• 英文名称: 4-hydroxynonanoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-nonansaeure；γ-Oxy-pelargonsaeure；3-Oxy-octan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 74567-98-9；7779-53-5；74567-99-0；74568-00-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: IKOSQCITEZUTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基壬酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-(+)-γ-壬内酯和(S)-(-)-γ-壬内酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑(+)‑γ‑壬内酯和(S)‑(‑)‑γ‑壬内酯的制备方法，包括以下步骤：（1）将外消旋γ‑壬内酯用无机碱溶液开环得到γ‑羟基酸碱金属盐水溶液，然后加入有机溶剂，用无机酸调节PH值至弱酸性，使生成γ‑羟基酸进入有机相，分出有机相干燥；（2）向得到的有机相中加入(S)‑(‑)‑α‑苯乙胺或(R)‑(+)‑α‑苯乙胺，结晶析出低光学活性的γ‑羟基酸苯乙胺盐；（3）将所得胺盐加入拆分溶剂中，搅拌溶解，结晶过滤，滤饼加水溶解后加入无机酸，酸化环合后用有机溶剂萃取得到(R)‑(+)‑γ‑癸内酯或(S)‑(‑)‑γ‑癸内酯。采用本发明的拆分方法操作容易，可以获得两种构型手性γ‑壬内酯，香气纯正自然，具有操作简单、条件温和、高对映体过量值的优势。

  公开号：

  CN108484537A
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 钯 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羟基壬酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation d'alkyl-4 γ-lactones optiquement actives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77823-3

文献信息

• [EN] COMPOUNDS REDUCING MALODOUR PERCEPTION AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PERCEPTION DES MAUVAISES ODEURS ET LEUR UTILISATION
  申请人：CHEMCOM SA

  公开号：WO2018138369A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to new malodour-counteracting agents of formula (I) or stereoisomers thereof, particularly useful in blocking the olfactory perception of androstenone, Formula (I), wherein R1, R2, R3,R4, R5, R6, R7 and X have the same meaning as that defined in the claims. The present invention also relates to consumer products comprising said agents. The present invention also relates to the use of said agents to suppress or attenuate undesirable odour, as well as to methods to suppress or attenuate undesirable odour employing said compounds.

  本发明涉及公式(I)或其立体异构体的新型恶臭对抗剂，特别适用于阻断雄烯酮的嗅觉感知，公式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X的含义与索赔中定义的相同。本发明还涉及包含所述对抗剂的消费产品。本发明还涉及使用所述对抗剂来抑制或减弱不良气味，以及使用这些化合物来抑制或减弱不良气味的方法。
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• [EN] MALODOR COUNTERACTING COMPOSITION AND AGENT AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION ET AGENT CONTRE LES MAUVAISES ODEURS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：CHEMCOM SA

  公开号：WO2020224754A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to a malodor counteracting composition. In particular the invention relates to a malodor counteracting composition comprising nefopam, or a polymorph, a hydrate or a solvate thereof. The invention also relates to the use of said composition and attenuator or suppressor, for attenuating or suppressing malodors, in particular earthy, musty and/or moldy malodors.

  本发明涉及一种消除异味的组合物。具体而言，本发明涉及一种包含奈福泮、其多晶形态、水合物或溶剂化物的消除异味组合物。本发明还涉及所述组合物的使用和减弱或抑制剂，用于减弱或抑制异味，特别是土壤、潮湿和/或发霉异味。
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 4-Aryl-4-oxobutansäure-derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1369410A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 4-Aryl-4-hydroxybutansäurederivate durch Reduktion von 4-Aryl-4-ketobutansäurederivaten in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren, von mindestens einem Amin, und von Ameisensäure, Formiaten oder Mischungen davon.

  这项发明涉及一种通过在含有钌催化剂、至少一种胺和甲酸、甲酸盐或其混合物存在下还原4-芳基-4-酮丁酸衍生物以制备立体异构体富集的4-芳基-4-羟基丁酸衍生物的方法。
• Novel method for converting dihydrotagetone, a bifuctional acyclic monoterpene ketone, isolated from the plant species of tagetes, into a coconut flavoured two chiral centered compound 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone as a novel analogue of natural whisky lactone and coconut aldehyde
  申请人：——

  公开号：US20020137949A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with metaperiodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonisation in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavoured 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (&ggr;-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavouring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.

  从Tagetes sp.的油中分离出的一种天然廉价无环单萜酮（二氢紫菀酮）的化学式（4），经过与高碘酸钾/高锰酸钾的平稳氧化反应，得到了化学式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸。将3还原为金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）可以得到化学式（2）的4-羟基酸。在酸性介质中，化学式（2）的内酯化反应未经分离，生成了两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），作为威士忌呋喃酮5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的类似物，后者是高质量酒类（威士忌，葡萄酒，白兰地和苏格兰威士忌）的重要成分之一。此外，化学式（1）的椰子风味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A.编号2751）的类似物，后者是调味各种食品，包括糕点和糖果的重要成分之一。