6-Chloro-3-{1-[(S)-2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-1H-indole | 669730-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-3-{1-[(S)-2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-3-[1-[2-[(3S)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-1H-indole
• CAS: 669730-64-7
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃
• 分子量: 377.917
• InChiKey: TUUMQUDGSNYPKL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Carboxymethyl-3-methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminum hydride 、 甲基磺酰氯 、 6-氯-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Chloro-3-{1-[(S)-2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-(+)-3-{1-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDIN-4-YL}-6-CHLORO-1H-INDOLE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
  [FR] S-(+)-3-{1-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDIN-4-YL}-6-CHLORO-1H-INDOLE ET SELS D'ADDITION D'ACIDE DE CE DERNIER

  摘要：

  本发明涉及化合物S-(+)-3-[1-[2-(2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)乙基]-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基]-6-氯-1H-吲哚或其药学上可接受的盐，并用于制备用于治疗对5-HT重摄取抑制和/或多巴胺D4受体拮抗敏感的疾病和紊乱的制药组合物。

  公开号：

  WO2004020437A1

文献信息

• Tetrahydropyridin-4-yl indoles with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites
  申请人：Hes van Roelof

  公开号：US20060122206A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to a group of novel tetrahydropyridin-4-yl indoles with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine-D 2 receptors, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said tetrahydropyridin-4-yl indoles. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The invention relates to novel tetrahydropyridin-4-yl indoles of the formula. and tautomers, stereoisomers, prodrugs, N-oxides, pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, wherein: R 1 is hydrogen, halogen, alkyl(C 1-3 ) or alkoxy(C 1-3 ), CN or CF 3 , R 2 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), R 3 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), Z is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), alkoxy(C 1-3 ) or alkylthio(C 1-3 ), A is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), or A and Z together form a saturated or (partly) unsaturated 5- or 6-membered ring which may be substituted with halogen, alkyl (C 1-3 ) or phenyl, in which ring Z represents carbon, sulfur of nitrogen.

  本发明涉及一组具有双重作用机制的新型四氢吡啶-4-基吲哚化合物：血清素再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的亲和力，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述四氢吡啶-4-基吲哚的有用新中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制备具有有益效果的药物。该发明涉及公式中的新型四氢吡啶-4-基吲哚及其互变异构体、立体异构体、前药、N-氧化物、药理学上可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中：R1为氢、卤素、烷基（C1-3）或烷氧基（C1-3）、CN或CF3，R2为氢或烷基（C1-3），R3为氢或烷基（C1-3），Z为氢或烷基（C1-3）、烷氧基（C1-3）或烷硫基（C1-3），A为氢或烷基（C1-3），或A和Z共同形成饱和或（部分）不饱和的5-或6-成员环，该环可用卤素、烷基（C1-3）或苯基取代，其中环Z代表碳、硫或氮。
• TETRAHYDROPYRIDIN-4-YL INDOLES WITH A COMBINATION OF AFFINITY FOR DOPAMINE-D2 RECEPTORS AND SEROTONIN REUPTAKE SITES
  申请人：Hes Roelof van

  公开号：US20070066634A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a group of novel tetrahydropyridin-4-yl indoles with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine-D 2 receptors, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said tetrahydropyridin-4-yl indoles. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The invention relates to novel tetrahydropyridin-4-yl indoles of the formula. and tautomers, stereoisomers, prodrugs, N-oxides, pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, wherein: R 1 is hydrogen, halogen, alkyl(C 1-3 ) or alkoxy(C 1-3 ), CN or CF 3 , R 2 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), R 3 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), Z is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), alkoxy(C 1-3 ) or alkylthio(C 1-3 ), A is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), or A and Z together form a saturated or (partly) unsaturated 5- or 6- membered ring which may be substituted with halogen, alkyl (C 1-3 ) or phenyl, in which ring Z represents carbon, sulfur of nitrogen.

  本发明涉及一组新型四氢吡啶-4-基吲哚化合物，具有双重作用模式：抑制血清素再摄取和亲和力对多巴胺-D2受体，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成该四氢吡啶-4-基吲哚的新型中间体。本发明还涉及使用此处披露的化合物制造有益效果药物。本发明涉及式中的新型四氢吡啶-4-基吲哚和互变异构体、立体异构体、前药、N-氧化物、药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中：R1为氢、卤素、烷基（C1-3）或烷氧基（C1-3）、CN或CF3，R2为氢或烷基（C1-3），R3为氢或烷基（C1-3），Z为氢或烷基（C1-3）、烷氧基（C1-3）或烷硫基（C1-3），A为氢或烷基（C1-3），或A和Z一起形成饱和或（部分）不饱和的5-或6-成员环，该环可能被卤素、烷基（C1-3）或苯基取代，在该环中Z代表碳、硫或氮。
• US7371769B2
  申请人：——

  公开号：US7371769B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] S-(+)-3-{1-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDIN-4-YL}-6-CHLORO-1H-INDOLE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] S-(+)-3-{1-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDIN-4-YL}-6-CHLORO-1H-INDOLE ET SELS D'ADDITION D'ACIDE DE CE DERNIER
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2004020437A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to the compound S-(+)-3-[1-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-6-chloro-1H-indole or a pharmaceutically acceptable salt thereof and the use thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment diseases and disorders responsive to 5-HT reuptake inhibition and/or diseases and disorders responsive to dopamine D4 receptor antagonism.

  本发明涉及化合物S-(+)-3-[1-[2-(2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)乙基]-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基]-6-氯-1H-吲哚或其药学上可接受的盐，并用于制备用于治疗对5-HT重摄取抑制和/或多巴胺D4受体拮抗敏感的疾病和紊乱的制药组合物。