2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol | 1150561-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxyl-1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1150561-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: NEZSUHPVXSXQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-methoxy-3-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化吲哚的亲电取代：具有季碳中心的（不）对称二吲哚基甲烷的合成

  摘要：

  通过三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇与吲哚的碘催化偶联，开发了一种合成具有季碳中心的不对称 3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）的新颖、通用的方法。与之前报道的方法相比，新方法的特点是化学选择性、条件温和、产量高以及可扩展以获得用于生物学研究的克量。发现选定的化合物对大麻素受体具有亲和力，大麻素受体是治疗炎症和神经退行性疾病的有希望的药物靶点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.102
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 TMG 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮对吲哚进行高压介导的不对称有机催化羟烷基化

  摘要：

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600327

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。
• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• Reaction of indoles with aromatic fluoromethyl ketones: an efficient synthesis of trifluoromethyl(indolyl)phenylmethanols using K₂CO₃/<i>n-</i>Bu₄PBr in water
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Masoud Sedaghati、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.3762/bjoc.16.71

  日期：——

  A new, mild and efficient protocol for the synthesis of trifluoromethyl(indolyl)phenylmethanols by the reaction of indoles with a variety of aromatic fluoromethyl ketones in the presence of K2CO3 (15 mol %) and n-Bu4PBr (15 mol %) in water. The desired products were obtained in good to excellent yields without requiring a column chromatographic purification. The reusability of the catalytic system

  在水中存在K2CO3（15 mol％）和n-Bu4PBr（15 mol％）的情况下，通过吲哚与各种芳族氟甲基酮的反应，合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇的新的，温和有效的方案。不需要柱色谱纯化就可以以优异的产率获得所需的产物。该方案的进一步优点是催化体系的可重复使用性和吲哚基（苯基）甲醇的大规模合成，这将进一步转化为生物活性的吲哚衍生化合物。
• 一种水相合成含三氟甲基C-2膦酰基吲哚的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112920220A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种水相合成含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚的方法，本发明在空气氛围下将三氟甲基吲哚醇类化合物和二取代氧膦类化合物在水中加热反应，反应结束后分离纯化，即得。本发明采用水作溶剂、十二烷基苯磺酸(DBSA)为非金属催化剂实现了含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物的水相合成。该方法操作简单，产率高且底物范围广泛，采用水作溶剂，使得该方法更加的绿色安全。研发制得的含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物结构复杂多样，即可以作为配体又可以作为有机合成中间体，具有广阔的应用前景。
• 一种含三氟甲基3，6’-非对称双吲哚化合物及 其合成方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109293550B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明提供了一种含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物及其合成方法，在溶剂中加入三氟甲基吲哚甲醇类化合物、2‑取代吲哚、Lewis acid催化剂，进行付‑克烷基化反应，薄板层析跟踪反应直至反应完全，然后将反应液旋蒸浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物，该含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有三氟甲基取代的季碳中心。整个反应采用“一锅法”进行，操作简便高效，产率较高且反应底物范围广。研发制得的含三氟甲基3,6’‑非对称双吲哚化合物具有潜在生物活性，可经过后续测试或者改性成为药物。