(Z)-2-(2-bromo-1-methylvinyl)phenol | 737767-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-bromo-1-methylvinyl)phenol
• 英文别名: 2-[(Z)-1-bromoprop-1-en-2-yl]phenol
• CAS: 737767-27-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: KECUZRPXLHMVNW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-1-methylvinyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以6%的产率得到3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  理论和实验研究卤代烯烃的平面内S（N）2型取代反应，其在sp（2）碳上的构型反转。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d），SCRF），首次预测卤代烯烃E-8a的分子内平面S（N）2型反应是一个简便的过程。 （偶极，溶剂＝ DMF））（DeltaG ＝ 14.4kcal / mol）。该预测已通过实验得到证实。当在DMF中用NaH处理E-8a时，以95％的收率得到苯并呋喃。另一方面，即使在110℃加热后，Z-8a也被定量地回收。

  DOI：

  10.1021/ol049119t
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-(2-bromo-1-methylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  理论和实验研究卤代烯烃的平面内S（N）2型取代反应，其在sp（2）碳上的构型反转。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d），SCRF），首次预测卤代烯烃E-8a的分子内平面S（N）2型反应是一个简便的过程。 （偶极，溶剂＝ DMF））（DeltaG ＝ 14.4kcal / mol）。该预测已通过实验得到证实。当在DMF中用NaH处理E-8a时，以95％的收率得到苯并呋喃。另一方面，即使在110℃加热后，Z-8a也被定量地回收。

  DOI：

  10.1021/ol049119t

文献信息

• Theoretical and Experimental Study on the In-Plane S_N2-Type Substitution Reaction of Haloalkenes with Inversion of Configuration at the sp² Carbon
  作者：Kaori Ando、Mitsuru Kitamura、Kasei Miura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol049119t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The intramolecular in-plane S(N)2 type reaction of haloalkene E-8a was predicted to be a facile process for the first time by DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d),SCRF(dipole, solvent = DMF)) (DeltaG = 14.4 kcal/mol). The prediction was confirmed experimentally. When E-8a was treated with NaH in DMF, benzofuran was obtained in 95% yield. On the other hand, Z-8a was recovered quantitatively

  [反应：参见正文]通过DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d），SCRF），首次预测卤代烯烃E-8a的分子内平面S（N）2型反应是一个简便的过程。 （偶极，溶剂＝ DMF））（DeltaG ＝ 14.4kcal / mol）。该预测已通过实验得到证实。当在DMF中用NaH处理E-8a时，以95％的收率得到苯并呋喃。另一方面，即使在110℃加热后，Z-8a也被定量地回收。
• Synthesis of hetero- and carbocycles by nucleophilic substitution at sp2 carbon
  作者：Hironori Miyauchi、Shunsuke Chiba、Koji Fukamizu、Kaori Ando、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.116

  日期：2007.6

  hetero- and carbocycles by intramolecular nucleophilic substitution at the sp2 carbon centers. The density functional theory calculations suggest that the cyclization proceeds through SN2-type substitution (the in-plane vinylic nucleophilic substitution, SNVσ), when vinyl halides are substituted with oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles. The substitution with sulfur nucleophiles, in contrast, proceeds

  具有醇，磺酰胺，活性次甲基和硫醇部分作为亲核体的卤化乙烯通过在sp 2碳中心进行分子内亲核取代而环化成杂环和碳环。密度泛函理论计算表明，环化通过前进小号Ñ 2型取代（面内乙烯基亲核取代，S Ñ VΣ）中，当卤乙烯与氧，氮，和碳亲核试剂取代。用硫亲核试剂的取代，与此相反，通过进行S的两个路线Ñ VΣ和外的平面乙烯基亲核取代（S Ñ Vπ）。