| 1632040-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1632040-15-3
• 化学式: C₃₇H₆₂N₁₀O₈S₂
• 分子量: 839.093
• InChiKey: RZDWOOYIEXBFKE-HNIYKRCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  291.03
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2S)-2-((2S,11S,14S,15R)-14-amino-2,11-di((S)-sec-butyl)-15-hydroxy-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazahexadecanamido)-5-guanidino-N-methyl-N-(2-oxothietan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基半胱氨酰肽的选择性双向酰胺键裂解

  摘要：

  描述了由 Xaa-MeCys-Yaa 肽（Xaa 和 Yaa，非半胱氨酸残基）中的 N-甲基半胱氨酸 (MeCys) 介导的选择性双向肽键裂解，导致硫酯和硫内酯。速率和产物分析表明，在 pH 1-5 下，Xaa-MeCys 键发生 Nα-酰胺键断裂，通过 N-S 酰基转移生成 Xaa-S-(MeCys-Yaa) 硫酯，而在强酸性条件下当 H0 = –5 时，MeCys-Yaa 键通过恶唑酮中间体发生 Cα-酰胺键断裂，该中间体被硫甲酚 (TC) 捕获为 Xaa-MeCys-TC 硫酯。然后将该硫酯转化为 pH 4-5 的 Xaa-MeCys-β-硫内酯。用 Cys 残基代替 MeCys 不会导致显着的双向肽键裂解，这表明 MeCys 残基中的 N-甲基化对于 N-S 酰基转移反应和恶唑酮的形成很重要。酰胺和硫酯的异构化已成功用于制备环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402261
• 作为产物：
  描述：

  TIGGIR-MeCys-G-NH2 、 4-甲苯硫酚 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲基半胱氨酰肽的选择性双向酰胺键裂解

  摘要：

  描述了由 Xaa-MeCys-Yaa 肽（Xaa 和 Yaa，非半胱氨酸残基）中的 N-甲基半胱氨酸 (MeCys) 介导的选择性双向肽键裂解，导致硫酯和硫内酯。速率和产物分析表明，在 pH 1-5 下，Xaa-MeCys 键发生 Nα-酰胺键断裂，通过 N-S 酰基转移生成 Xaa-S-(MeCys-Yaa) 硫酯，而在强酸性条件下当 H0 = –5 时，MeCys-Yaa 键通过恶唑酮中间体发生 Cα-酰胺键断裂，该中间体被硫甲酚 (TC) 捕获为 Xaa-MeCys-TC 硫酯。然后将该硫酯转化为 pH 4-5 的 Xaa-MeCys-β-硫内酯。用 Cys 残基代替 MeCys 不会导致显着的双向肽键裂解，这表明 MeCys 残基中的 N-甲基化对于 N-S 酰基转移反应和恶唑酮的形成很重要。酰胺和硫酯的异构化已成功用于制备环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402261